W roku 1320 został koronowany na króla Polski Władysław Łokietek. Za jego panowania udało się zjednoczyć część ziem polskich – Małopolskę, Wielkopolskę, Kujawy oraz ziemie sieradzką i łęczycką. Poza zwierzchnictwem polskim pozostawały Śląsk, Mazowsze oraz Pomorze Gdańskie – zajęte przez krzyżaków w roku 1308. W swoje polityce zagranicznej Władysław Łokietek utrzymywał przede wszystkim sojusze z Węgrami oraz papiestwem.
Jednym z podstawowych celów króla polskiego było odzyskanie utraconego na rzecz zakonu Pomorza. W efekcie wybuchła wojna, kiedy to sprzymierzeni z Czechami krzyżacy najechali ziemie Polskie. Pomimo pojedynczych sukcesów władcy polskiego, krzyżakom udało się zająć ziemie dobrzyńską oraz Kujawy. W roku 1333 zawarto rozejm między dwiema stronami.
Utracone ziemie udało się odzyskać następcy Łokietka – jego synowi Kazimierzowi Wielkiemu. Sytuacja taka nastąpiła po zawarciu pokoju z Zakonem w Kaliszu w roku 1343, jednak Pomorze pozostało w rękach krzyżaków.
Ponad to Polska w tym czasie uzyskała zrzeczenie się przez Jana Luksemburskiego pretensji do korony polskiej. Za Kazimierza Wielkiego wprowadzono wiele istotnych dla rozwoju Polski reform. Powstawały wówczas liczne zamki oraz obwarowania miejskie. W roku 1364 monarcha polski ufundował uniwersytet w Krakowie.
Kazimierz Wielki zmarł w roku 1370. Ponieważ nie pozostawił po sobie męskiego potomka – na mocy układów, panowanie w Polsce objął Ludwik Węgierski. Ponieważ on również nie posiadała następcy, nadał w roku 1374 przywilej w Koszycach dla szlachty Polskiej. W zamian po jego śmierci władzę w Polsce objęła jego córka Jadwiga w roku 1384. Rządzący Królestwem Polski zdecydowali się następnie wydać ją za mąż za Wielkiego Księcia Litewskiego – Władysława Jagiełłę.
W roku 1385 zawarto miedzy dwom krajami unie w Krewie. Podstawowymi warunkami porozumienia było przyjęcie chrztu przez Jagiełłę oraz całego księstwa litewskiego oraz połączenie obu państw. Głównym celem zawierających unie było sprzymierzenie sił przeciwko jednemu wspólnemu zagrożeniu – Krzyżakom. W toku wielkiej wojny z lat 1409 – 1411 zakon został pokonany, jednak Pomorza nie udało się wówczas odzyskać Polsce.
Po śmierci Władysława Jagiełły królem został obwołany jego syn Władysław Warneńczyk, który był od roku 1440 również królem Węgier. Unia personalna między dwoma krajami rozpadała się jednak szybko, na skutek śmierci króla w bitwie z Turkami pod Warną.
Drugi z synów Jagiełły – Kazimierz Jagiellończyk, był od roku 1440 wielkim księciem litewskim, a od roku 1447 objął tron Polski. W okresie panowania tego władcy strona polska zwyciężyła krzyżaków w tzw. wojnie trzynastoletniej. W efekcie odzyskano wówczas Pomorze Gdańskie oraz ziemie chełmińską.