Litwa pod koniec XIV w. składała się oprócz Litwy właściwej, również ze Żmudzi oraz księstw ruskich. Wszystkie te obszary znalazły się pod władzą zwierzchnią Litwy w ciągu XIII – XIV w. Rządziła tam dynastia Giedyminowiczów, założona przez dziada Władysława Jagiełły, wielkiego księcia litewskiego – Giedymina.
Państwo litewskie stało się wówczas najrozleglejszym w Europie, sięgając po Morze Czarne, Wiażmę oraz Kursk. Wśród ludności przeważali Rusinie, wobec których cywilizacyjnie Litwini stali niżej. Kancelaria księstwa litewskiego prowadzona była po rusku, ponieważ w języku litewskim nikt nie pisał. Dodatkowo Litwa pozostawała pogańska, w odróżnieniu od Rusi – od X w. schrystianizowanej.
W kwestii jedności tak rozległego państwa, zróżnicowanego etnicznie i kulturalnie, przeszkadzały działania odśrodkowe. Głównie za sprawą dziedziczenia władzy po śmierci księcia. Ponieważ Litwa uznawała wielożeństwo oraz równe prawa wszystkich synów zmarłego władcy, kandydatów było zazwyczaj wielu. Natomiast ich zależność od wielkiego księcia nie zawsze przebiegała w sposób ścisły i pokojowy.
Poza tym intensywna polityka ekspansyjna Litwy, która podporządkowała sobie liczne księstwa ruskie, musiała ostatecznie doprowadzić do otwartego konfliktu z Moskwą, z drugiej strony zachodnie obszary księstwa litewskiego były narażone na stałe niebezpieczeństwo w postaci krzyżaków.
W takiej sytuacji, w sojuszu z Polską, Litwa szukała przed wszystkim sprzymierzeńca w walce z Krzyżakami oraz Moskwą. Ponad to południowe ziemie tego księstwa były zagrożone przez Tatarów. Poza tym Litwa przyjmując chrzest chciała skorzystać z osiągnięć cywilizacyjnych zachodu za pośrednictwem Polski i Kościoła. Chciano również uniknąć przymusowej chrystianizacji ze strony Zakonu Krzyżaków.
Dla strony Polskiej sprzymierzenie się z Litwą miałoby przynieść wzmocnienie potęgi i prestiżu państwa. W efekcie mogłoby przynieść odzyskanie wcześniej utraconych ziem – Rusi Czerwonej, Śląska, Pomorza oraz Nowej Marchii.
Dodatkowo Polska – podobnie do Litwy, potrzebowała ówcześnie sojusznika do walki z krzyżakami. Poza tym sojusz z Litwą zabezpieczyłby wschodnie granice polskie oraz umożliwiłby ekspansje gospodarczą na Rusi, poprzez uzyskanie kontroli nad szlakami handlowymi ze Wschodu.
Poprzez małżeństwo Władysława Jagiełły z małoletnią Jadwigą, szlachta polska liczyła na uzyskanie dalszych przywilejów. Na mocy zawartej między dwoma krajami unii w Krewie w roku 1385, Jagiełło w zamian za rękę Jadwigi zobowiązał się do przyjęcia chrztu wraz z całym Wielkim Księstwem Litewskim. Ponad to przyłączenia Litwy do Polski – inkorporacji.