W roku 1384 po Ludwiku Węgierskim tron polski objęła jego córka – Jadwiga Andegaweńska. Rządzący Królestwem Polskim zdecydowali się wydać ją za mąż za wielkiego księcia litewskiego – Władysława Jagiełłę. Unię między dwoma krajami zawarto Krewie w roku 1385. Jej podstawowym warunkiem było przyjęcie chrztu przez władcę litewskiego oraz ostatecznie również połączenie obu państw.
Głównym celem państw zawierających unię – Polski oraz Litwy, było zażeganie niebezpieczeństwa ze strony Zakonu Krzyżackiego. Ten ostatni został pokonany w toku tzw. Wielkiej Wojny, która miała miejsce w latach 1409 – 1411. Jej kulminacyjnym punktem była bitwa pod Grunwaldem w roku 1410.
Po zwycięstwie pod Grunwaldem i odsunięciu wspólnego niebezpieczeństwa, zawarto unię horodelską w roku 1413. Litwa wówczas stała się niezależnym politycznie państwem. Na jej czele miał zasiadać, podległy królowi polskiemu – wielki książę.
Pierwszym wielkim księciem został brat Władysław Jagiełły – Witold. Ustalono, że po jego śmierci tron wielkoksiążęcy będzie obsadzany za porozumieniem strony polskiej oraz litewskiej.
Ponad to Litwa zobowiązała się wówczas do nienawiązywania sojuszy z państwami stanowiącymi wrogów państwa polskiego. Poza tym 47 rodów litewskich przyjęto do polskich herbów szlacheckich. Nadano również przywileje szlacheckie katolickim bojarom litewskim.
Po zawarciu pokoju melneńskiego w roku 1422 z Krzyżakami, związek miedzy Polską a Litwą uległ rozluźnieniu. Jednocześnie wielki książę litewskie Witold starał się nawet o koronę królewską.
Wraz ze śmiercią Witolda w roku 1430, Władysław Jagiełło wyznaczył nowego wielkiego księcia litewskiego, swojego brata – Świdrygiełłę. Ten ostatni jednak zamierzał oderwać Litwę od zawiązanego wcześniej związku z Polską. W efekcie jego działań wybuchła wojna.
Polacy ostatecznie obalili prawosławnego brata Jagiełły, a na jego miejsce wybrano wówczas katolickiego księcia – Zygmunta Kiejstutowicza. Ten ostatni ustalił, że nowy wielki książę po jego śmierci będzie wybierany wspólnie przez Polaków oraz Litwinów – unia grodzieńska 1432 r.