Wielka wojna Polski z Zakonem Krzyżacki rozpoczęta w roku 1409, zakończyła się zawarciem pokoju w Toruniu w roku 1411. Zwycięsko stronę reprezentował wówczas Władysław Jagiełło oraz jego brat Witold, a krzyżaków wielki mistrz zakonu Heinrich V von Plauen. W posiadaniu Zakonu pozostały ziemia chełmińska oraz Pomorze Wschodnie. Natomiast ze swojej strony krzyżacy zrezygnowali z pretensji do ziemi dobrzyńskiej oraz zgodzili się na sąd polubowny w kwestii Sanoka i Drezdenka.
Na skutek wielkiej wojny, której punktem kulminacyjnym była bitwa pod Grunwaldem (15.07.1410 r.), nastąpiło ostateczne załamanie się siły uderzeniowej zakonu. Poniósł wówczas straty ekonomiczne, które przyspieszyły kryzys wewnętrzny państwa zakonu krzyżackiego.
W roku 1414 dochodzi do wybuchu kolejnej wojny z Zakonem. Obie strony w toku walk niszczyły plony oraz zasiewy, utrudniając tym samym aprowizacje strony przeciwnej. Ten polsko – krzyżacki konflikt zbrojny, ze względu na swój charakterystyczny przebieg nazwano – wojną głodową.
Pokój między Polsko i Litwą a Zakonem Krzyżackim zawarto w roku 1422 nad jeziorem Melno. Na jego mocy strona litewska odzyskała bez dodatkowych ograniczeń Żmudź. Natomiast państwo polskie uzyskało Nieszawę oraz kilka innych miejscowości.
W latach 1431 – 1435 dochodzi do wojny z Zakonem zjednoczonym z bratem Jagiełły, następcy Witolda na wielkoksiążęcym tronie – Świdrygiełłą. Spór toczył się o następujące obszary: Wołyń oraz Podole. Zygmunt Kiejstutowicz pod Wiłkomierzem w roku 1435 pokonał siły krzyżackie. Działania zbrojne zakończył w tym samym roku pokój w Brześciu Kujawskim. Gwarantował on możliwość wolnego handlu między Polską a Państwem Zakonu Krzyżackiego. Traktat ten zamykał również okres ćwierć wieku zmagań militarnych z Krzyżakami.
Pogarszająca się sytuacja gospodarcza zakonu wzbudzała niechęć mieszczaństwa oraz szlachty pruskiej. W roku 1440 powstaje tzw. Związek Pruski, który dążył do uzyskania wpływów na rządy oraz przywilejów stanowych, podobnych do posiadanych przez szlachtę w innych państwach. Powstanie związku i jego żądania spowodowały sprzeciw ze strony Zakonu. Temu ostatniemu udało się uzyskać w roku 1453 od cesarza Fryderyka III wyrok o likwidacji Związku oraz nałożeniu na niego wysokiej kontrybucji.
Cała sytuacja stała się pretekstem do wybuchu antykrzyżackiego powstania w Prusach w roku 1454. Była to również jedna z dwóch bezpośrednich przyczyn wybuchu tzw. Wojny trzynastoletniej. Drugą przyczyną był akt wydany przez Kazimierza Jagiellończyka, do którego Związek Pruski zwrócił się o pomoc, o inkorporacji Prus oraz Pomorza do Polski (6.03.1454 r.).
Wojna trzynastoletnia dla strony polskiej rozpoczęła się od nadania szlachcie – przez Kazimierza Jagiellończyka, przywilejów cerekwicko – nieszawskich. Władca polski został w praktyce zmuszony do ich nadania, aby uzyskać wsparcie i udział szlachty polskiej w wojnie z Zakonem.
Pierwsza bitwa pod Chojnicami (18.09.1454 r.) zakończyła się kęskom sił polskich. W kolejnych etapach konfliktu Zakon otrzymuje poparcie ze strony papieża oraz cesarza. W efekcie ten pierwszy rzuca klątwę na Kazimierza Jagiellończyka.
W roku 1462 dochodzi do przełomowej w wojnie bitwy pod wsią Święcion. Zakończyła się ona zwycięstwem wojsk dowodzonych przez Piotra Dunina nad siłami Krzyżackimi. W tym samym roku dochodzi do zawiązania przymierza Kazimierza Jagiellończyka z Jerzym z Podbieradu. Nowy sojusz skierowany był przeciwko wspierającej krzyżaków – kurii rzymskiej.
Traktat zawarty w roku 1466 zakończył wojnę trzynastoletnią – II pokój toruński. Na jego mocy do Polski powróciły Pomorze Wschodnie oraz ziemia chełmińska. Dodatkowo przyłączono Warmię, Malbork oraz Elbląg – od tej pory obszary te nosiły nazwę Prus Królewskich. Reszta ziem Zakonu została nazwana Prusami Zakonnymi, a od hołdu pruskiego w roku 1525 – Prusami Książęcymi. Obszary te stały się lennem państwa polskiego.
