Szymon (inaczej Symeon) urodził się w końcu IV wieku w licznej rodzinie pasterskiej w miejscowości Sis – na pograniczu Cylicji i Syrii (dzisiejsza Turcja). Nie otrzymał żadnego wykształcenia. Po śmierci wszystkich członków rodziny sprzedał majątek i rozdał ubogim pieniądze, jakie za niego otrzymał. Wówczas wstąpił ok. 400 r. do klasztoru Eusebona w Teleda koło Antiochii, ale szybko opuścił to miejsce, wybierając życie pustelnika w skrajnej ascezie. Początkowo osiedlił się w Telanissos, a następnie przeniósł się w okolice Antiochii Syryjskiej, gdzie na zbudowanym przez siebie kamiennym słupie (początkowo był on trzymetrowy, ale z czasem Symeon zaczął go podnosić, tak że w końcu osiągnął osiemnaście metrów) z małą platformą przebywał około 40 lat – stąd też jego przydomek Słupnik.
Szymon Słupnik dał się poznać jako wielki pokutnik. Spożycie pokarmu ograniczył do minimum, a jego odzienie stanowił jedynie płaszcz z kapturem. Wiele godzin spędzał na kontemplacji i modlitwie. Swoim nietypowym zachowaniem ściągał mnóstwo ciekawskich spojrzeń. Przychodzono do niego po poradę i proszono o wstawiennictwo przed Bogiem w różnych sprawach. Część swojego czasu poświęcał na nauczanie zgromadzonych