Dwudziestolecie międzywojenne
Czesław Miłosz w okresie dwudziestolecia międzywojennego był związany z wileńską grupą poetycką Żagary, którą sam założył. Pierwszy tom wierszy wydał w 1933 roku, był to „Poemat o czasie zastygłym”. Wiersze te wpisują się w dominującą wówczas filozofię katastrofizmu. Miłosz występuje jako przedstawiciel pokolenia skazanego na klęskę, a jednocześnie spragnionego radości, życia i miłości. W poezji tej bardzo silne są inspiracje Bergsonem i jego pojęciem „elan vital” (pędu życia, energii twórczej).
Drugi tom wydany w międzywojniu to „Trzy zimy” (1936), w którym język poety staje się bardzo wizjonerski, niemal proroczy. Jak zaznacza jednak Jerzy Kwiatkowski, apokaliptyczne wizje zamyka Miłosz w tradycyjnej formie wiersza, bliskiej klasycyzmowi Skamandrytów. Mamy tu do czynienia z oczekiwaniem na zbliżającą się katastrofę bez lęku, ale z niemal stoickim spokojem. W tomie tym po raz pierwszy dochodzi do głosu również problematyka religijna, mieszcząca się raczej w konwencji optymistycznego tomizmu.
Okres wojenny
W pierwszym okresie II wojny światowej, kiedy Miłoszowi udaje się powrócić do kraju, zaczyna publikować teksty publicystyczno-literackie w dwóch wileńskich gazetach: „Kurier Wileński” i „Gazeta Codzienna”. Artykuły te z dzisiejszej perspektywy mogą budzić zdziwienie, ponieważ poeta przedstawia w nich wojnę jako akt zburzenia starego, totalitarnego ładu Polski sanacyjnej. Wojna przez Miłosza i innych przedstawicieli jego pokolenia (Jerzy Andrzejewski, Kazimierz Wyka) była traktowana jako przejaw upadku wartości tradycyjnej Europy i specyficzny wytwór jej sprzecznych mitów: człowieka jako istoty z natury dobrej i człowieka jako osoby zdeterminowanej jedynie przez biologiczne instynkty. Kwestie te rozważa Miłosz w swojej wojennej eseistyce.
W 1942 roku w Warszawie, w podziemnym wydawnictwie wydaje Miłosz pod pseudonimem księdza Robaka antologię polskiej poezji, w której znajdował się wybór wierszy wybitnych polskich poetów (np. Staffa, Zagórskiego, Świrszczyńskiej, Baczyńskiego). Nosiła ona tytuł „Pieśń niepodległa. Poezja polska czasu wojny”. Najważniejsza wojenna poezja samego Miłosza została wydana dopiero po wojnie, w tomie: „Ocalenie” (1945). Najistotniejsze cykle poetyckie tego zbioru to „Świat. Poema naiwne” oraz „Głosy biednych ludzi” (powstałe 1943 r).
Pierwszy z nich tworzą wiersze pisane językiem stylizowanym na prostą, dziecinną mowę. Taki też jest ich świat przedstawiony, składający się ze zwyczajnego domu i rodziny: ojca i dzieci. Ojciec symbolizuje Boga, który opiekuje się ową domową rzeczywistością. Figura domu oswaja świat, czyniąc go swojskim i bezpiecznym. Zło jest jedynie cieniem „groźnego zwierza”, a więc czymś wyimaginowanym, co w rzeczywistości nie stanowi zagrożenia. Owa na wpół dziecięca, na wpół baśniowa konwencja ma zatem pełnić funkcję ocalenia, podobnie jak sama poezja. Miłosz wyraźnie nawiązuje tu do filozofii tomizmu, a więc postrzegania świata jako znaku działania Boga. Stąd świat jest tu źródłem optymizmu i nadziei. Jednocześnie jednak, jak zaznacza Jerzy Święch, dominującą kategorię estetyczną stanowi tu ironia.
Z kolei w „Głosach biednych ludzi” można odnaleźć portret wojennej Warszawy, jak np. w znanych wierszach „Przedmieście” czy „Biedny chrześcijanin patrzy na getto”. Jak wskazuje Stanisława Burkot, Miłosz wchodzi w wyraźną polemikę z poetami pokolenia wojennego, np. Baczyńskim czy Gajcym. Postrzega bowiem życie jako najważniejszą wartość, którą przeciwstawia romantycznemu mitowi ofiary.
Twórczość powojenna
Po wojnie ukazał się więc zbiór „Ocalenie” (1945) i „Traktat moralny” (wydrukowany w „Twórczości” 1948 r.), który stanowi obrachunek z wielkimi ideologiami XX wieku, a przede wszystkim z marksizmem. Od 1951 roku Miłosz znajdował się na emigracji we Francji, gdzie poprosił o azyl polityczny. Pierwszy zbiór poetycki wydany wówczas, czyli „Światło dzienne” (1953) zawierał jednak jeszcze wiersze krajowe. Twórczość emigracyjną rozpoczyna „Traktat poetycki”, drukowany w „Kulturze” (1956 – 1957). Dzieło to jest utrzymane w duchu pierwszego traktatu, a więc Miłosz całkowicie odcina się od poezji romantycznej, kierując się w stronę mowy opartej na zasadach retoryki. Jego poezja stała się więc narracyjna i intelektualna. Pod względem ideowym oba traktaty są pokrewne zbiorowi esejów „Zniewolony umysł” (1953).
Kolejne tomy poetyckie Miłosza to natomiast „Król Popiel i inne wiersze” (1962), „Gucio zaczarowany” (1965), „Miasto bez imienia” (1969), „Gdzie wschodzi słońce i kędy zapada” (1974). Poezja ta całkowicie rezygnuje z emocjonalnej wylewności, a na pierwszy plan wysuwa się tu opisowość i szerokie odwołania kulturowe. Miłosz skupia się na różnorodności świata i jego konkrecie, natomiast unika ujęć totalizujących, które zamykałyby prawdę o rzeczywistości w jednej formule. Równocześnie poeta uprawia twórczość eseistyczną: „Rodzinna Europa”, „Człowiek wśród skorpionów”, „Ziemia Urlo”, „Widzenie nad zatoką San Francisco”, „Prywatne obowiązki”, „Ogród nauk”. Ponadto w 1955 roku Miłosz wydaje „Dolinę Issy” powieść inspirowaną wspomnieniami z dzieciństwa, która wpisuje się w nurt prozy inicjacyjnej.
W zbiorach poetyckich z lat 80. i 90. pisarz kontynuuje obraną przez siebie koncepcję twórczości. „Hymn o perle” (1982), „Kroniki” (1987), „Dalsze okolice” (1991), „Na brzegu rzeki” (1994). Poezja jest więc tu narzędziem odkrywania w świecie sensów moralnych i filozoficznych. Wyraźnie odróżnia się tu poznanie naukowe i to, które dokonuje się za pomocą sztuki. Drugie z nich dociera do sensów duchowych.
Powrót do Krakowa w latach 90. uruchomia w poezji Miłosza nurt wspomnieniowy. Ponadto obecne są tu refleksje nad dialektyką trwania i przemijania, która szczególnie uwidacznia się w sztuce przechowującej na wieczność najbardziej ulotne chwile. Ważniejsze tomy wydane pod koniec lat 90. i na początku XXI wieku to natomiast: „Legendy nowoczesności” (1996), „Piesek przydrożny” (1997), „Abecadło Miłosza” (1997), „Inne abecadło” ((1998), „To” (2000), „Druga przestrzeń” (2002), „Orfeusz i Eurydyka” (2002). Pośmiertnie zostały zaś wydane „Wiersze ostatnie” (2006).
Inne dziedziny twórczości
Miłosz był również tłumaczem. Do jego ważnych osiągnięć w dziedzinie translacji należą przekłady Miltona, Thomasa Stearnsa Eliota, Szekspira, a także przekłady biblijne, np. „Księga Psalmów”. Był również autorem historycznoliterackich syntez, jak „Historia literatury polskiej do roku 1939”, „Wyprawa w dwudziestolecie” i dziennika „Rok myśliwego”.