Wszystkie treny autorstwa Jana Kochanowskiego stanowią m.in. zapis jego refleksji i rozmyślań na temat życia. Tren XVI jest rozważaniem o istocie cierpienia o filozoficznym charakterze. Dużą rolę w interpretacji tekstu odgrywają założenia filozofii stoickiej, a przede wszystkim bezemocjonalny stosunek do rzeczywistości oraz niepoddawanie się żadnym emocjom, ani radosnym, ani tym przygnebiającym. W ten sposób osiągnięty spokój ducha miał ostatecznie prowadzić do szczęścia.
Tę filozofię wyznawał także Kochanowski, choć jego stosunek do jej idei zmieniał się wraz z trudami życia, których doświadczał. Podmiot liryczny trenu wspomina, że spotkało go ogromne nieszczęście i z tego powodu traci wenę twórczą:
Nieszcześciu kwoli a swojej żałości,
Która mię prawie przejmuje do kości,
Lutnią i wdzięczny rym porzucić muszę,
Ledwe nie duszę.
Od wyrażenia cierpienia i zagubienia podmiot przechodzi do refleksji na temat ludzkiego stosunku do życia, lekkomyślności i braku namysłu nad działaniem. Zauważa, że człowiek nie przejmuje się śmiercią, żyje chwilą obecną. Nie przejmuje się dopóki ogarnia go szczęście:
W dostatku będąc, ubóstwo chwalemy,
W rozkoszyżałość lekce szacujemy,
A póki wełny skąpej prządce zstaje,
Śmierć nam za jaje.
By rozprawić się ze stoikami, podmiot przywołuje postać Cycerona i jego hipokryzję (filozof publicznie przekonywał, że dla mędrca domem jest cały świat i może mieszkać wszędzie, ale gdy wygnano go z Rzymu, boleśnie odczuł brak stateczności).
Tren został zbudowany z jedenastu strof z rymami parzystymi. W tekście odnajdziemy liczne epitety i pytania retoryczne, które mają skłaniać odbiorcę do refleksji nad stawianymi w utworze kwestiami.
Ostatecznie Tren XVI staje się polem do krytyki stoicyzmu przez podmiot. Łatwo jest mówić na różne tematy, rozważać je w teorii, ale gdy dochodzą do skutku – człowiek nie umie sobie z nimi poradzić. Gdy staje się bezpośrednim uczestnikiem pewnych wydarzeń, trudno mu utrzymać na wodzy emocje i nie angażować się. Utwór kończy się bezpośrednim zwrotem podmiotu do upersonifikowanego Czasu – mówiący prosi go o to by uleczył jego żale:
Czasie, pożądnej ojcze niepamięci,
W co ani rozum, ani trafią święci,
Zgój smutne serce, a ten żal surowy
Wybij mi z głowy.