Bitwa pod Choroneą – Przyczyny i skutki
Pierwszym posunięciem Filipa II w wojnie, która przesądziła o losach Hellady, była próba skłócenia Ateńczyków z jego tebańskimi sojusznikami, bez których współpracy atak na Attykę był niemożliwy. Demosthenes jednak obrócił jego intrygę w swój tryumf dyplomatyczny, doprowadzając do ścisłego przymierza Aten i Teb. Sojusz dwóch czołowych potęg Grecji stanowił, przynajmniej liczebnie, równorzędną macedońskiej siłę militarną, za którą rysowała się dodatkowo potęga wielkiego króla.
Filip dążył do szybkiego rozstrzygnięcia, koalicja zaś – do jego odwleczenia w oczekiwaniu na zmianę nastrojów wśród reszty Greków i pomoc perską. Jej defensywna strategia dała Filipowi swobodę działania, dzięki której wdarł się do Boiotii i latem 338 r. zmusił wroga do walnej bitwy pod Choroneą. Sojusznicy ponieśli kompletną klęskę, której skutki spotęgowała dyplomacja Filipa. Tebańczykom narzucił, jak Spartanie w 382 r., rządy skrajnej oligarchii i własny garnizon na Kadmei, a poza tym odbudował Orchomenos, Plateje i Thespiai. Natomiast Ateńczykom, bezpiecznym dzięki flocie i fortyfikacjom, ofiarował za wycofanie się z wojny uwolnienie 2 tys. obywateli pojmanych pod Chaironeią i zachowanie wszystkich posiadłości oprócz Chersonezu, wymienionego na jedno z granicznych miast boiockich. Ateńczycy natychmiast zawarli pokój.
Bitwa pod Choroneą – Przebieg
Doborowe odziały Filipa II - królewscy hypaspiści rozpoczęli bitwę nacierając w zwartym szyku na stojące naprzeciw oddziały ateńskie. Po krótkim starciu królewska gwardia zaczęła się wycofywać. Ateńczycy zaczęli coraz śmielej nacierać na oddziały gwardii, nie wiedząc że jest to zabieg celowy. W tym czasie równomiernie do przodu przesuwało się centrum macedońskiej armii oraz jazda na prawym skrzydle. Jednocześnie idące za cofającymi się hypaspistami ateńskie skrzydło coraz bardziej przesuwało się na lewo. Pozostałe oddziały greckie również zaczęły przemieszczać się w lewo, by nie dopuścić do rozerwania szeregów. W miejscu stała jedynie najbardziej zdyscyplinowana jednostka - Tebański Święty Zastęp.
W końcu napór Ateńczyków na lewym skrzydle zamienił się w dość chaotyczny pościg. Szyk rozluźnił się i między Świętym Zastępem a pozostałymi Beotami, którzy próbowali nadążyć za Ateńczykami, wytworzyła się luka. W przerwę tę wpadł z jazdą Aleksander III, syn króla Filipa.
Jazda odcięła Święty Zastęp od reszty armii i otoczyła go. Tymczasem Filip, którego gwardia podczas odwrotu weszła na niewielkie wzgórze, nakazał nagłe uderzenie. Atakujący z góry hypaspiści rozbili zdezorganizowane bezładnym pościgiem oddziały ateńskie. Poległo tam tysiąc ludzi, a dwa tysiące dostało się do niewoli. Reszty dopełniła macedońska falanga, która od przodu i - wykorzystując lukę, którą przedarła się jazda Aleksandra - z boku uderzyła na greckie centrum. Grecy złamali szyk i rzucili się do ucieczki, Filip jednak powstrzymał pościg jazdy.