Istotnym elementem w polityce zagranicznej Bolesław Chrobrego stanowiła sprawa ruska. W swoich działaniach władcy polskiemu nie zależało jednak na podboju Rusi. Dążył on do jej przynajmniej częściowego podporządkowania Polsce, a przed wszystkim oderwania jej od sojuszu ze stroną niemiecką.
Ważne miejsce w polityce zagranicznej wobec Rusi, stanowiło dla Bolesława Chrobrego włączenie do Polski – Grodów Czerwieńskich. Poprzez małżeństwo swojej córki z synem księcia kijowskiego Włodzimierza Wielkiego – Świętopełka, władca polski zamierzał utrwalić swoje wpływy na obszarze Rusi.
W toku wojny polsko – niemieckiej, trwającej z przerwami do roku 1018, ówczesny władca Niemiec – Henryk II, starający się wówczas o koronę cesarską poszedł na ustępstwa wobec Bolesława Chrobrego. W roku 1013 na zjeździe w Merseburgu Henryk udzielił wówczas m. in. wsparcia zbrojnego Chrobremu w jego wyprawie na Ruś, w tym samym roku. Była to pierwsza wyprawa księcia polskiego, spowodowana uwiezieniem córki Bolesława Chrobrego, a żoną Świętopełka.
W celu umocnienia wpływów na Rusi, odbyła się kilka lat później poufna misja ruska biskupa kołobrzeskiego – Reinberna. Jednak nie przyniosła ona wówczas pożądanych rezultatów. Dodatkowo doszło w roku 1017 do zawiązania sojuszu między cesarzem Henrykiem II, a Jarosławem Mądrym.
W efekcie tych zdarzeń Bolesław Chrobry w roku 1018 podjął drugą wyprawę na Ruś. Był wówczas posiłkowany przez Węgrów oraz Niemców. Interwencja władcy polskiego miała wówczas na celu przed wszystkim przywrócenie władzy usuniętemu przez braci, zięcia Chrobrego – Świętopełka.
Władca polski odniósł wówczas wielki sukces militarny, pokonując Rusinów. Nie tylko udało mu się zdobyć Kijów oraz liczne łupy, dodatkowo w drodze powrotnej do kraju zajął na rzecz strony polskiej grody czerwieńskie. Udało mu się ponad to osadzić na tronie kijowskim zdetronizowanego wcześniej Świętopełka.
Ten ostatni nie utrzymał się jednak długo na tronie kijowskim, po ustąpieniu Polaków z Rusi. Bolesław Chrobry nie podejmował już jednak więcej interwencji w jego sprawie. Zamiast tego porozumiał się wówczas z rządzącym w Kijowie – Jarosławem Madrym, z którym utrzymywał poprawne stosunki.