Otrzymywanie aldehydów

Przemysłowo, aldehydy otrzymuje się w procesie hydroformylowania, w którym cząsteczka alkenu reaguje z wodorem i tlenkiem węgla w obecności katalizatora, tworząc aldehyd.

H_2C=CCH_2 + CO + H_2 \rightarrow CH_3CH_2CHO (1)

Równanie 1 przedstawia reakcję hydroformylowania etylenu, w której powstaje aldehyd propionowy. Drugim ważnym przemysłowo procesem otrzymywania aldehydów jest proces Wackera, w którym etylen utleniany jest do acetaldehydu za pomocą tlenu i wody, w obecności katalizatora palladowego (lub miedziowego). Ogólny zapis procesu Wackera przedstawia równanie 2.

H_2C=CCH_2 + O_2+H_2O \rightarrow CH_3CHO (2)

W laboratorium, aldehydy można otrzymać za pomocą szeregu metod. Należą do nich: łagodne utlenianie pierwszorzędowych alkoholi, ozonoliza alkenów oraz łagodna redukcja estrów.

Utlenianie pierwszorzędowych alkoholi do aldehydów wymaga zastosowania delikatnych czynników utleniających, aby uniknąć dalszego utleniania pożądanego aldehydu do kwasu karboksylowego, co zachodzi bardzo łatwo. Stosowane są takie utleniacze jak kompleks tlenku chromu (VI) z pirydyną lub tlenek manganu (IV). Przykładową reakcję utleniania etanolu do aldehydu octowego za pomocą tlenku manganu (IV) przedstawiono na schemacie poniżej.

 utlenianie etanolu do aldehydu octowego tlenkiem manganu(IV)

Drugim ważnym procesem chemicznym, który prowadzi do otrzymywania aldehydów jest ozonoliza alkenów. Aldehydy powstają, gdy substratami w procesie ozonolizy są alkeny zawierające atomy wodoru przy wiązaniu podwójnym. Przykład takiej reakcji – ozonolizę 2-butenu, przedstawiono na schemacie poniżej.

 ozonoliza 2-butenu prowadząca do 2 cząsteczek etanalu

Ostatnim z trzech wymienionych na początku procesów otrzymywania aldehydów jest redukcja estrów. Do przeprowadzenia takiej reakcji wykorzystywane są zwykle zatłoczone sferycznie organiczne wodorki metali tak jak na przykład DIBAL-H, czyli wodorek diizoproyloglinowy. Przykład redukcji octanu etylu do aldehydu octowego przedstawiono na poniższym schemacie.

Ciekawą reakcją, w wyniku której można uzyskać aldehydy jest reakcja Kuczerowa, która polega na uwodnieniu acetylenu:

 

Polecamy również:

  • Reakcje aldehydów

    Aldehydy łatwo ulegają reakcji utleniania, wynika to ze struktury grupy karbonylowej w aldehydach. Wodór połączony z węglem karbonylowym może być łatwo usunięty podczas reakcji utleniania.  Więcej »

Komentarze (0)
Wynik działania 4 + 1 =
Ostatnio komentowane
????
wqqwwq • 2021-05-12 16:10:40
XDDDDD
MAtrix • 2021-05-12 09:37:40
dasdasd
asdasdas • 2021-05-12 09:28:05
skrrrt pyrrra skrryyyt bumm yumumu skrrra skryyttrr
skrrrrt • 2021-05-12 09:22:52
Piłsudski dla władzy dopuścił do walki między Polakami.
Marcin • 2021-05-12 07:52:49