Reakcje aldehydów

Aldehydy łatwo ulegają reakcji utleniania, wynika to ze struktury grupy karbonylowej w aldehydach. Wodór połączony z węglem karbonylowym może być łatwo usunięty podczas reakcji utleniania. 

Odczynniki utleniające aldehydy:

-odczynnik Jonsa (CrO_3)

-gorący HNO _{3}  i KMnO _{4}

- odczynnik Tollensa (Ag_2O)

Odczynnik Tollensa ma szerokie zastosowanie w syntezie, ponieważ pozwala na łagodne utlenienie aldehydu bez naruszania innych grup funkcyjnych w cząsteczce.

Reakcjami wartymi zapamiętania w kontekście związków karbonylowych są próby Tollensa i Trommera, które stosuje się do identyfikacji aldehydów.

2[Ag(NH3)2]+ + HCHO + 3OH- → 2Ag↓ + HCOO- + 2H2O + 4NH3 - próba Tollensa

CH3CH2CHO + 2Cu(OH)2 → CH3CH2COOH + Cu2O↓ + 2H2O - próba Trommera

Aldehydy ulegają również tzw. reakcji Cannizzaro, która jest przykładem dysproporcjonowania (aldehyd ulega jednocześnie utlenieniu i redukcji):

W wyniku utlenienia aldehydu zyskuje się kwas karbonylowy, natomiast redukcja (uwodornienie) prowadzi do powstania alkoholu.

Co więcej, aldehydy ulegają dużej ilości przekształceń wynikających z możliwości addycji nukleofina do karbonylowego atomu węgla (atak pod kątem 45° do płaszczyzny wiązania C=O), wyróżniamy następujące nukleofile: jon hydroksylowy, jon wodorkowy, karboanion, jon alkoksylowy, jon cyjankowy, woda, alkohol, amina, amoniak.

W wyniku wyżej wymienionych reakcji otrzymuje się:

- dla jonu wodorkowego- alkohol drugorzędowy

- dla karboanionu - alkohol drugorzędowy

- dla alkoholi - acetal

- dla aminy - iminy i enaminy

- dla jonu cyjankowego - cyjanohydryny

Charakterystyczną dla aldehydów reakcją jest również kondensacja aldolowa tj. połączeniu się dwóch związków karbonylowych, czego produktem są aldole:

Aldehydy zdolne są również do łączenia się w długie polimery na drodze polikondensacji. Przykładem tworzywa powstałego w ten sposób żywica fenolowo-formaldehydowa.

Polecamy również:

  • Otrzymywanie aldehydów

    Przemysłowo, aldehydy otrzymuje się w procesie hydroformylowania, w którym cząsteczka alkenu reaguje z wodorem i tlenkiem węgla w obecności katalizatora, tworząc aldehyd. W laboratorium, aldehydy można otrzymać za pomocą szeregu metod. Należą do nich: łagodne utlenianie pierwszorzędowych alkoholi, ozonoliza... Więcej »

Komentarze (0)
Wynik działania 2 + 4 =
Ostatnio komentowane
żoną Jaroslawa Iwaszkiewicza była pisarka i tłumaczka Anna Iwaszkiewiczowa z domu Lilp...
Iwona • 2021-07-19 18:40:47
"Oda do radości" to utwór Beethovena. Schiller napisał "Do Radości".
Germanista • 2021-07-10 02:59:47
Zgromadzenie Narodowe (Konwent) nie było "rządem rewolucyjnym", a parlamentem.
Andrzej • 2021-07-06 08:15:34
Czy naprawdę nie dało się tego bardziej spłycić? Gdzie jest drugi syn? Ten który p...
Andrzej Koraben • 2021-06-30 11:34:39
Ciekawe jak daleko czasowo sięgają Politycy. 2050 ? Czyli doprzodu do tyłu 2023. Grolsz...
Nick Radek • 2021-06-27 07:22:58