Estry – wzory, nazewnictwo, właściwości, zastosowanie

Podobnie jak w przypadku chlorków kwasowych estry należą do pochodnych kwasów karboksylowych, które wykazują większą reaktywność niż same kwasy karboksylowe. Wynika to z obecności reszty alkoholanowej, która jest lepszą grupą opuszczania niż grupa OH. Estry zapisujemy ogólnym wzorem RCO2R’ gdzie OR’ należy do odpowiedniego alkoholu, który uległ reakcji z kwasem.

Estry - nazewnictwo, wzory

Nazwy estrów tworzy się poprzez zestawienie nazwy kwasu i alkoholu tworzącego cząsteczke. Poniżej kilka przykładów, które najlepiej zilustrują sposób tworzenia nazw.

 

 

Octan etylu                                            mrówczan propylu                                         malonian dietylu

Estry - właściwości, zastosowanie

Właściwości estrów wynikają bezpośrednio z ich budowy, połączenie grupy acylowej z grupą alkoholanową sprawia jak już wcześniej wspomniano, że alkoholan staje się dobrą grupą opuszczającą. Poniżej przedstawiono schemat reakcji substytucji nukleofilowej, w której nukleofil atakuje karboksylowy atom węgla. Reakcja ta może przebiegać dzięki właściwościom opuszczającym alkoholanu.

estry

W związku z budową estry mają ogromne zastosowanie w syntezie organicznej, analogiczne do zastosowania chlorków kwasowych. Nie sposób jednak, pisząc o estrach, nie wspomnieć o ich właściwościach fizyczko chemicznych i zastosowaniu w przemyśle.

Estry wyższych kwasów tłuszczowych i gliceryny (trihydroksypropanu) to tłuszcze. Estry kwasów małocząsteczkowych (octowego, mrówkowego, propionowego) i krótkołańcuchowych alkoholi sprawdzają się jako rozpuszczalniki związków organicznych, estry takie zwykle mają przyjemny zapach, należy jednak pamiętać, że w większych dawkach działają toksycznie a czasem rakotwórczo (kancerogennie). Popularne zastosowanie estrów jako dodatków do artykułów spożywczych wiąże się z ich zapachem, poniżej kilka przykładów:

heksanian allilu, maślan butylu, maślan etylu - zapach ananasa

octan benzylu- zapach  gruszki, truskawki, jaśminu

octan bornylu- aromat drzewa (sosna)

 

Polecamy również:

  • Otrzymywanie estrów

    Estry otrzymuje się w reakcji soli kwasu karboksylowego z halogenkiem alkilowym. Reakcja ta polega na równoczesnym ataku nukleofila i odejściu elektrofila. Więcej »

  • Estry – reakcje

    Estry zachowują się w reakcjach chemicznych analogicznie do bezwodników kwasowych czy chlorków kwasowych, są jednak mniej reaktywne. Więcej »

Komentarze (0)
Wynik działania 4 + 5 =
Ostatnio komentowane
kys(keepurselfsafe)
• 2024-02-28 14:36:21
Super i MEGA pomocne!
• 2024-02-28 10:18:34
joł joł jowisz najwiekszy olbrzym gazowy 5 od słonca na pewno nie przeoczysz choć mooj...
• 2024-02-27 14:59:44
Ok
• 2024-02-27 09:29:45
sztosik
• 2024-02-26 11:49:29