Podobnie jak w przypadku chlorków kwasowych estry należą do pochodnych kwasów karboksylowych, które wykazują większą reaktywność niż same kwasy karboksylowe. Wynika to z obecności reszty alkoholanowej, która jest lepszą grupą opuszczania niż grupa OH. Estry zapisujemy ogólnym wzorem RCO2R’ gdzie OR’ należy do odpowiedniego alkoholu, który uległ reakcji z kwasem.
Estry - nazewnictwo, wzory
Nazwy estrów tworzy się poprzez zestawienie nazwy kwasu i alkoholu tworzącego cząsteczke. Poniżej kilka przykładów, które najlepiej zilustrują sposób tworzenia nazw.
Octan etylu mrówczan propylu malonian dietylu
Estry - właściwości, zastosowanie
Właściwości estrów wynikają bezpośrednio z ich budowy, połączenie grupy acylowej z grupą alkoholanową sprawia jak już wcześniej wspomniano, że alkoholan staje się dobrą grupą opuszczającą. Poniżej przedstawiono schemat reakcji substytucji nukleofilowej, w której nukleofil atakuje karboksylowy atom węgla. Reakcja ta może przebiegać dzięki właściwościom opuszczającym alkoholanu.
W związku z budową estry mają ogromne zastosowanie w syntezie organicznej, analogiczne do zastosowania chlorków kwasowych. Nie sposób jednak, pisząc o estrach, nie wspomnieć o ich właściwościach fizyczko chemicznych i zastosowaniu w przemyśle.
Estry wyższych kwasów tłuszczowych i gliceryny (trihydroksypropanu) to tłuszcze. Estry kwasów małocząsteczkowych (octowego, mrówkowego, propionowego) i krótkołańcuchowych alkoholi sprawdzają się jako rozpuszczalniki związków organicznych, estry takie zwykle mają przyjemny zapach, należy jednak pamiętać, że w większych dawkach działają toksycznie a czasem rakotwórczo (kancerogennie). Popularne zastosowanie estrów jako dodatków do artykułów spożywczych wiąże się z ich zapachem, poniżej kilka przykładów:
heksanian allilu, maślan butylu, maślan etylu - zapach ananasa
octan benzylu- zapach gruszki, truskawki, jaśminu
octan bornylu- aromat drzewa (sosna)