Estry zachowują się w reakcjach chemicznych analogicznie do bezwodników kwasowych czy chlorków kwasowych, są jednak mniej reaktywne. Poniżej przedstawiono najważniejsze reakcje, jakim ulegają estry:
Hydroliza estrów polega na rozpadzie (lizie) pod wpływem wody cząsteczki estru na kwas oraz alkohol. Reakcja ta w zależności od pH zachodzi w różny sposób. Hydroliza kwasowa jest reakcją odwracalną i przebiega w następujący sposób:
CH3COOCH2CH3 + H2O -> CH3COOH + CH3CH2OH
Hydroliza zasadowa estrów jest z kolei nieodwracalna i ma postać:
CH3COOCH2CH3 + NaOH → CH3COONa + CH3CH2OH
Aminoliza:
Reakcja ta prowadzi do powstania amidów, ponieważ chlorki kwasowe lepiej reagują nie jest ona zbyt często stosowana . Poniższy przykład przedstawia tworzenie benzamidu z benzoesanu etylu.
Redukcja:
Estry zarówno cykliczne (laktony) jak i acykliczne (np. octan etylu) ulegają redukcji do alkoholi w reakcji z LiAlH4
Reakcje taką można zatrzymać na etapie tworzenia aldehydu octowego jeśli zastosuje się diizobutylohydrydoglin (DIBAH), reakcję taką należy jednak prowadzić w obniżonej temperaturze.
DIBAH =