Chlorki kwasowe są najczęściej stosowanymi halogenkami kwasowymi o wzorze ogólnym ROX, gdzie X oznacza odpowiedni chalogenenek.
Chlorki kwasowe- nazewnictwo
Nazewnictwo takich związków składa się dwóch członów- pochodzącej od nazwy kwasu grupy acylowej i odpowiedniego halogenku przy zmianie koncówki nazwy kwasu. Polskie nazewnictwo nadaje pierwszeństwo grupie bardziej elektroujemnej dlatego mówimy o chlorkach kwasowych (najpierw nazwa halogenku). Najłatwiej zrozumieć nazewnictwo na przykładach. Poniżej kilka przykładów chlorków i bromków kwasowych:
Chlorek acetylu (od nazwy kwasu octowego)
Chlorek kwasu α-hydroksypropionowego (od nazwy kwasu α-hydroksypropionowego)
Bromek benzoilu (od nazwy kwasu benzoesowego)
Chlorki kwasowe- właściowści
Właściwości chlorków kwasowych wynikają bezpośrednio z ich budowy, połączenie grupy acylowej z elektroujemnym atomem takim jak halogek, sprawia , że są one bardziej reaktywne niż kwasy. Atom chlorowca staje się dobrą grupą opuszczającą. Poniżej przedstawiono schemat reakcji substytucji nukleofilowej, która obrazuje to zjawisko.
Chlorki kwasowe- otrzymywanie
Chlorki kwasowe otrzymuje się w reakcji kwasu z chlorkiem tionylu. W początkowym etapie tej reakcji kwas jest przekształcany w chlorosiarczyn, który jest nastepnie atakowany przez nukleofil (anion chlorkowy) ponieważ chlorosiarczyn jest dobrą grupą opuszczającą reakcja zachodzi i powstaje chlorek kwasowy.
Kwas p-hydroksybenzoesowy reaguje z chlorkiem tionylu i otrzymujemy chlorek p-hydroksybenzoilu.
Chlorki kwsowe- zastosowanie
Ze względu na swoją wysoka reaktywność chlorki kwasowe znajdują szerokie zastosowanie w syntezie organicznej:
-w reakcji z alkoholem (alkoholiza)
- w reakcji z wodą (hydroliza)
-w reakcji z amoniakiem (amino liza)
- w reakcji ze związkiem metaloorganicznym typu R’MgX (reakcja Gringarda)
- w reakcji z odczynnikiem redukującym (redukcja do aldehydu)