Chlorki kwasowe – nazewnictwo, właściwości, otrzymywanie, zastosowanie

Chlorki kwasowe są  najczęściej stosowanymi halogenkami kwasowymi o wzorze ogólnym ROX, gdzie X oznacza odpowiedni chalogenenek.

Chlorki kwasowe- nazewnictwo          

Nazewnictwo takich związków składa się  dwóch członów- pochodzącej od nazwy kwasu grupy acylowej i odpowiedniego halogenku przy zmianie koncówki nazwy kwasu. Polskie nazewnictwo nadaje pierwszeństwo grupie bardziej elektroujemnej dlatego mówimy o chlorkach kwasowych (najpierw nazwa halogenku). Najłatwiej zrozumieć nazewnictwo na przykładach. Poniżej kilka przykładów chlorków i bromków kwasowych:

       

     Chlorek acetylu  (od nazwy kwasu octowego)

     

     Chlorek kwasu α-hydroksypropionowego (od nazwy kwasu α-hydroksypropionowego)  

      

    Bromek benzoilu (od nazwy kwasu benzoesowego)     

Chlorki kwasowe- właściowści

Właściwości  chlorków kwasowych wynikają bezpośrednio z ich budowy, połączenie grupy acylowej z elektroujemnym atomem takim jak halogek, sprawia , że są one bardziej reaktywne niż kwasy. Atom chlorowca staje się dobrą grupą opuszczającą. Poniżej przedstawiono schemat reakcji substytucji nukleofilowej, która obrazuje to zjawisko.

 

Chlorki kwasowe- otrzymywanie

Chlorki kwasowe otrzymuje się w reakcji kwasu z chlorkiem tionylu. W początkowym etapie tej reakcji kwas jest przekształcany w chlorosiarczyn, który jest  nastepnie atakowany przez nukleofil (anion chlorkowy) ponieważ chlorosiarczyn jest dobrą grupą opuszczającą reakcja zachodzi i powstaje chlorek kwasowy.

 

Kwas p-hydroksybenzoesowy reaguje z chlorkiem tionylu i otrzymujemy chlorek p-hydroksybenzoilu.

Chlorki kwsowe- zastosowanie

Ze względu na swoją wysoka reaktywność chlorki kwasowe znajdują szerokie zastosowanie w syntezie organicznej:

-w reakcji z alkoholem (alkoholiza)

- w  reakcji z wodą (hydroliza)

-w reakcji z amoniakiem (amino liza)

- w reakcji ze związkiem metaloorganicznym typu R’MgX (reakcja Gringarda)

- w reakcji z odczynnikiem redukującym (redukcja do aldehydu)

Polecamy również:

Komentarze (0)
Wynik działania 2 + 5 =
Ostatnio komentowane
Przydały mi się te choroby
• 2022-10-02 10:10:41
Yyy
• 2022-10-01 13:23:41
Super przydało mi się to do zadania z Religii
• 2022-09-29 12:48:27
Dziękuję, pomogło mi w nauce :)
• 2022-09-29 12:05:27
Bardzo pomocny
• 2022-09-29 09:23:04