Alkany (węglowodory nasycone) - nazewnictwo, wzory strukturalne, właściwości, zadania

Alkany - właściwości

Alkany to węglowodory nasycone, czyli takie, w których występują tylko pojedyncze wiązania węgiel-węgiel. Ze względu na strukturę szkieletu węglowego, alkany możemy podzielić na alkany otwartołańcuchowe, w których atomy węgla łączą się w łańcuchy o różnej długości i stopniu rozgałęzienie i cykloalkany, które w swojej strukturze zawierają pierścień złożony z atomów węgla. Proste alkany otwarto łańcuchowe i cykloalkany tworzą szeregi homologiczne, w których każdy kolejny związek tworzymy przez dodanie do poprzedniego jednej grupy -CH₂- (metylenowej). Związki różniące się długością łańcucha (rozmiarem pierścienia) o jeden atom węgla, nazywamy homologami. I tak dla alkanów łańcuchowych, pierwszym w szeregu jest metan, CH₄, zawierający 1 atom węgla, natomiast najmniejszy cykloalkan to cyklopropan, C₃H₆. Ogólny wzór sumaryczny dla alkanów łańcuchowych to C_nH­_2n+2, natomiast wzór ogólny dla cykloalkanów to C_nH_2n lub (CH₂)_n. Druga forma zapisu wzoru dla cykloalkanów podkreśla, że składają się one z powtarzających się grup metylenowych. Wzory i nazwy wybranych alkanów łańcuchowych przedstawiono w tabeli poniżej.

Alkany - wzory strukturalne

Węglowodory nasycone mogą być gazami, cieczami lub ciałami stałymi, ich stan skupienia zależy przede wszystkim od liczby atomów węgla w cząsteczce. Temperatury topnienia oraz temperatury wrzenia alkanów rosną wraz jej wzrostem. Stany skupienia alkanów układają się podobnie jak dla wszystkich węglowodorów (patrz temat – Węglowodory). 

Alkany - nazewnictwo

Nazwy systematyczne pierwszych 10 oraz wybranych dalszych alkanów przedstawione są w tabeli poniżej. Nazwy alkanów rozgałęzionych tworzy się w następujący sposób:

1. W nazywanej cząsteczce znajdujemy najdłuższy nierozgałęziony łańcuch węglowy i nazywamy go odpowiednio do długości. Jeśli do wyboru jest kilka wariantów łańcuchów o tej samej długości, to wybiera się ten z największą liczbą podstawników.

2. Numerujemy atomy w wybranym najdłuższym łańcuchu tak, aby podstawniki leżały przy atomach o jak najniższym numerze.

3. Podstawniki nazywamy podobnie jak łańcuch główny, zamieniając końcówkę –an na –yl,  np. podstawnik  to metyl (od metanu), to etyl (od etanu),  – n-butyl (od n-butanu). Podstawniki rozgałęzione nazywamy, traktując podstawnik jako oddzielną cząsteczkę węglowodoru – wyznaczamy łańcuch główny i podstawniki, atomy w łańcuchu głównym numerujemy tak, aby atom węgla połączony z „macierzystą” cząsteczką miał nr 1(np.   to 2-metylobutyl). Jeśli łańcuch główny posiada kilka takich samych podstawników, to przed ich nazwami dodaje się odpowiednie przedrostki: di- (przy dwóch), tri- (przy trzech), tetra-, penta- itp.

Do nazwy łańcucha głównego dodajemy nazwy wszystkich podstawników w porządku alfabetycznym

Omówiony przykład nazywania alkanu pokazano na rysunku poniżej.

 

Alkany - występowanie i otrzymywanie 

Głównymi źródłami alkanów w przyrodzie są ropa naftowa i gaz ziemny, będące mieszaninami węglowodorów (patrz temat - Ropa naftowa i gaz ziemny – właściwości i zastosowanie). Długołańcuchowe alkany występują jednak również w przyrodzie ożywionej, jako składnik wosków roślinnych, które są składnikami zewnętrznych warstw skórek owoców.
Przemysłowo, alkany otrzymuje się głównie z ropy naftowej (niższe, gazowe alkany - z gazu ziemnego), poprzez destylację frakcyjną oraz procesy krakingu, reformingu i uwodornienia węglowodorów nienasyconych.

Rys.1. Uwodornienie propenu.

Alkany - reakcje

Ze względu na swoją strukturę, alkany są mało reaktywne chemicznie. Pojedyncze, kowalencyjne wiązania węgiel–węgiel i węgiel-wodór są bardzo silne i trudno ulegają zerwaniu. Ze względu na niewielką polaryzację wiązań węgiel-wodór, alkany ulegają głównie reakcjom substytucji rodnikowej, na przykład reakcji halogenowania. W reakcjach tych atom chlorowca ulega podstawieniu w miejsce atomu wodoru. Przykładem jest reakcja chlorowania, w której powstają chloroalkany.

Rys.2. Halogenowanie metanu

Ze względu na zastosowanie techniczne, ważną reakcją alkanów jest reakcja spalania – alkany są głównymi składnikami benzyny oraz oleju napędowego. Ogólne równanie reakcji całkowitego spalania alkanów podane jest poniżej. Szerszy opis spalania jest opisany w temacie Spalanie węglowodorów.

Alkany - zadania

1. Czy węglowodór o wzorze jest alkanem? Odpowiedź uzasadnij.

2. Ile różnych produktów może powstać w wyniku reakcji 1 mola n-propanu z 1 molem (1 cząsteczka węglowodoru reaguje z 1 cząsteczką chloru)?

3. Uszereguj według rosnącej temperatury wrzenia następujące węglowodory i podaj ich stan skupienia: n-heptan, propan, metan, 3,4-dimetyloheptan, n-heksadekan.