Alkany (węglowodory nasycone) - nazewnictwo, wzory strukturalne, właściwości, zadania

Alkany - właściwości

Alkany to węglowodory nasycone, czyli takie, w których występują tylko pojedyncze wiązania węgiel-węgiel. Ze względu na strukturę szkieletu węglowego, alkany możemy podzielić na alkany otwartołańcuchowe, w których atomy węgla łączą się w łańcuchy o różnej długości i stopniu rozgałęzienie i cykloalkany, które w swojej strukturze zawierają pierścień złożony z atomów węgla. Proste alkany otwarto łańcuchowe i cykloalkany tworzą szeregi homologiczne, w których każdy kolejny związek tworzymy przez dodanie do poprzedniego jednej grupy -CH2- (metylenowej). Związki różniące się długością łańcucha (rozmiarem pierścienia) o jeden atom węgla, nazywamy homologami. I tak dla alkanów łańcuchowych, pierwszym w szeregu jest metan, CH4, zawierający 1 atom węgla, natomiast najmniejszy cykloalkan to cyklopropan, C3H6. Ogólny wzór sumaryczny dla alkanów łańcuchowych to Cn2n+2, natomiast wzór ogólny dla cykloalkanów to CnH2n lub (CH2)n. Druga forma zapisu wzoru dla cykloalkanów podkreśla, że składają się one z powtarzających się grup metylenowych. Wzory i nazwy wybranych alkanów łańcuchowych przedstawiono w tabeli poniżej.

Alkany - wzory strukturalne

Węglowodory nasycone mogą być gazami, cieczami lub ciałami stałymi, ich stan skupienia zależy przede wszystkim od liczby atomów węgla w cząsteczce. Temperatury topnienia oraz temperatury wrzenia alkanów rosną wraz jej wzrostem. Stany skupienia alkanów układają się podobnie jak dla wszystkich węglowodorów (patrz temat – Węglowodory). 

Alkany - nazewnictwo

Nazwy systematyczne pierwszych 10 oraz wybranych dalszych alkanów przedstawione są w tabeli poniżej. Nazwy alkanów rozgałęzionych tworzy się w następujący sposób:

  1. W nazywanej cząsteczce znajdujemy najdłuższy nierozgałęziony łańcuch węglowy i nazywamy go odpowiednio do długości. Jeśli do wyboru jest kilka wariantów łańcuchów o tej samej długości, to wybiera się ten z największą liczbą podstawników.

  2. Numerujemy atomy w wybranym najdłuższym łańcuchu tak, aby podstawniki leżały przy atomach o jak najniższym numerze.

  3. Podstawniki nazywamy podobnie jak łańcuch główny, zamieniając końcówkę –an na –yl,  np. podstawnik -CH_3 to metyl (od metanu), -CH_2CH_3 to etyl (od etanu), -CH_2CH_2CH_2CH_3 – n-butyl (od n-butanu). Podstawniki rozgałęzione nazywamy, traktując podstawnik jako oddzielną cząsteczkę węglowodoru – wyznaczamy łańcuch główny i podstawniki, atomy w łańcuchu głównym numerujemy tak, aby atom węgla połączony z „macierzystą” cząsteczką miał nr 1(np.  -CH_2(CHCH_3)CH_2CH_3 to 2-metylobutyl). Jeśli łańcuch główny posiada kilka takich samych podstawników, to przed ich nazwami dodaje się odpowiednie przedrostki: di- (przy dwóch), tri- (przy trzech), tetra-, penta- itp.

Do nazwy łańcucha głównego dodajemy nazwy wszystkich podstawników w porządku alfabetycznym

Omówiony przykład nazywania alkanu pokazano na rysunku poniżej.

 nazewnictwo alkanów


Alkany - występowanie i otrzymywanie 

Głównymi źródłami alkanów w przyrodzie są ropa naftowa i gaz ziemny, będące mieszaninami węglowodorów (patrz temat - Ropa naftowa i gaz ziemny – właściwości i zastosowanie). Długołańcuchowe alkany występują jednak również w przyrodzie ożywionej, jako składnik wosków roślinnych, które są składnikami zewnętrznych warstw skórek owoców.
Przemysłowo, alkany otrzymuje się głównie z ropy naftowej (niższe, gazowe alkany - z gazu ziemnego), poprzez destylację frakcyjną oraz procesy krakingu, reformingu i uwodornienia węglowodorów nienasyconych.

Rys.1. Uwodornienie propenu.

Alkany - reakcje

Ze względu na swoją strukturę, alkany są mało reaktywne chemicznie. Pojedyncze, kowalencyjne wiązania węgiel–węgiel i węgiel-wodór są bardzo silne i trudno ulegają zerwaniu. Ze względu na niewielką polaryzację wiązań węgiel-wodór, alkany ulegają głównie reakcjom substytucji rodnikowej, na przykład reakcji halogenowania. W reakcjach tych atom chlorowca ulega podstawieniu w miejsce atomu wodoru. Przykładem jest reakcja chlorowania, w której powstają chloroalkany.

Rys.2. Halogenowanie metanu

Ze względu na zastosowanie techniczne, ważną reakcją alkanów jest reakcja spalania – alkany są głównymi składnikami benzyny oraz oleju napędowego. Ogólne równanie reakcji całkowitego spalania alkanów podane jest poniżej. Szerszy opis spalania jest opisany w temacie Spalanie węglowodorów.

Alkany - zadania

  1. Czy węglowodór o wzorze C_3H_4 jest alkanem? Odpowiedź uzasadnij.

  2. Ile różnych produktów może powstać w wyniku reakcji 1 mola n-propanu z 1 molem Cl_2 (1 cząsteczka węglowodoru reaguje z 1 cząsteczką chloru)?

  3. Uszereguj według rosnącej temperatury wrzenia następujące węglowodory i podaj ich stan skupienia: n-heptan, propan, metan, 3,4-dimetyloheptan, n-heksadekan.

Polecamy również:

  • Izomeria alkanów – izomery konstytucyjne – przykłady, zadania

    Izomery to związki chemiczne posiadające taki sam skład pierwiastkowy, ale różniące się strukturą chemiczną. Zależnie od różnicy w strukturze, wyróżniamy różne typy izomerii, np. izomerię konstytucyjną, izomerię przestrzenną czy izomerię optyczną. Więcej »

  • Chiralność i izomeria przestrzenna alkanów

    Oprócz izomerii konstytucyjnej, drugim ważnym rodzajem izomerii jest izomeria przestrzenna. Izomery przestrzenne to związki, które mają taki sam wzór sumaryczny, taki sam szkielet węglowy, te same grupy funkcyjne (położone tak samo), ale różnią się budową przestrzenną... Więcej »

  • Spalanie alkanów

    Alkany spalają się w zalezoności od ilości dostępnego tlenu do wody i dwutlenku węgla, wody i tlenku węgla lub wody i sadzy. Więcej »

  • Zastosowanie alkanów

    Alkany znajdują szereg zastosowań w przemyśle – jako składniki  ropy naftowej i gazu ziemnego stanowią podstawowe surowce energetyczne. Oprócz produkcji różnego rodzaju paliw (olej napędowy, benzyna, oleje opałowe, LPG i inne), alkany znajdują szerokie zastosowanie jako lotne... Więcej »

Komentarze (0)
Wynik działania 2 + 5 =
Ostatnio komentowane
to 6
• 2022-05-25 18:28:33
js2115
• 2022-05-25 16:06:43
Punkt 3. Nie jest to prawda. Modlitwa w INTENCJACH Ojca Świętego. To znaczy, że modlimy...
• 2022-05-24 15:08:48
Git
• 2022-05-23 19:46:38