Izomeria alkanów – izomery konstytucyjne – przykłady, zadania

Izomeria alkanów- podział, przykłady

Izomery to związki chemiczne posiadające taki sam skład pierwiastkowy, ale różniące się strukturą chemiczną. Zależnie od różnicy w strukturze, wyróżniamy różne typy izomerii, np. izomerię konstytucyjną, izomerię przestrzenną czy izomerię optyczną. W przypadku izomerów konstytucyjnych, te same atomy w dwóch cząsteczkach połączone są ze sobą na różne sposoby. Wyróżniamy trzy rodzaje izomerów konstytucyjnych:

1. Izomery szkieletowe, różniące się budową szkieletu węglowego cząsteczki, np. n-heksan, 3-metylopentan  i 2,2-dimetylobutan.

2. Regioizomery, różniące się położeniem grupy funkcyjnej w cząsteczce, np. 1-pentanol, 2-pentanol i 3-pentanol

3. Izomery funkcyjne, różniące się rodzajem grupy funkcyjnej w cząsteczce, np. alkohol allilowy, aceton i aldehyd propionowy

Tautomery – kiedy występują dwie formy danej grupy funkcyjnej, różniące się rozmieszczeniem atomów wodoru i wiązań wielokrotnych, istniejące w dynamicznej równowadze (szybko przechodzące jedna w drugą), np. 2-propanon i prop-1-en-2-ol: tautomeria keto-enolowa

Izomery konstytucyjne różnią się właściwościami fizycznymi i chemicznymi takimi jak temperatury topnienia i wrzenia, gęstość, lepkość, współczynniki załamania światła i inne.

Izomeria konstytucyjna alkanów

Wielką ilość możliwych struktur, alkany zawdzięczają właśnie zjawisku izomerii konstytucyjnej, a przede wszystkim izomerii szkieletowej oraz regioizomerii. Oprócz prostych łańcuchów n-alkanów istnieje duża liczba izomerów: ilość możliwych izomerów konstytucyjnych danego alkanu rośnie wraz z liczbą atomów węgla w łańcuchu. Propan ma tylko jeden możliwy izomer, butan – dwa, pentan – trzy, heksan – pięć, heptan – dziewięć, a oktan – już 18. Dalej, liczba możliwych izomerów rośnie wraz z liczbą atomów węgla (ejkozan, alkan o 20 atomach węgla ma 366319 izomerów).
Różnice w strukturze i właściwościach fizykochemicznych alkanów mają istotny wpływ na ich zastosowanie jako paliw – rozgałęzione alkany charakteryzują się znacznie wyższymi liczbami oktanowymi (patrz temat spalanie węglowodorów).

Izomeria alkanów- zadania

1. Narysuj wszystkie izomery konstytucyjne heksanu.

2. Który związek nie jest izomerem 2-metylo-3-etylopentanu?

   1. -n-oktan

   2. -2,3,4-trimetylopentan

   3. -2-metylo-3,3-dietylopentan

   4. -4-metyloheptan

3. Narysuj 2 izomery szkieletowe cykloheksanu. Czy cykloheksan może mieć nasycony izomer nie zawierający pierścienia?