Węglowodory aromatyczne – nazewnictwo, wzory strukturalne, właściwości, zadania

Węglowodory aromatyczne - właściwości

Węglowodory aromatyczne to związki węgla z wodorem, zawierające pierścień aromatyczny – pierścieniowy układ o odpowiedniej liczbie sprzężonych podwójnych wiązań węgiel-węgiel, charakteryzujący się zwiększoną trwałością oraz odmienną reaktywnością chemiczną w porównaniu do innych węglowodorów nienasyconych. Najprostszym i najbardziej powszechnym układem aromatycznym jest benzen: sześcioczłonowy pierścień składający się z 6 atomów węgla, o wzorze sumarycznym C_6H_6.

Węglowodory aromatyczne - nazewnictwo

Nazewnictwo węglowodorów aromatycznych zdominowane jest przez nazwy zwyczajowe, które zostały zatwierdzone i włączone do systematycznej nomenklatury IUPAC. W ten sposób w nomenklaturze systematycznej funkcjonują nazwy większości podstawowych układów aromatycznych takich jak benzen, naftalen, antracen, fenantren, tetrazen, fenylen, chryzen, piren, benzopiren, czy fluoren. Podobnie jest z niektórymi pochodnymi węglowodorów – można tutaj wymienić toluen (metylobenzen), ksylen (dimetylobenzen), kumen (izopropylobenzen), kwas benzoesowy (kwas benzenokarboksylowy), naftol (hydroksynaftalen). Obok nazw zwyczajowych, które są szeroko używane, w nawiasach podane są nazwy systematyczne, tworzone poprzez dodanie nazw odpowiednich podstawników do rdzenia określającego podstawowy układ aromatyczny. W ten sposób postępuje się, tworząc nazwy związków zawierających podstawione układy aromatyczne. Rdzeń nazwy związku dobiera się według nazwy podstawowego układu aromatycznego (np. benzen, naftalen) i dodaje się do niego nazwy odpowiadające poszczególnym podstawnikom. Jeżeli podstawnik alifatyczny jest większy i bardziej skomplikowany, wtedy on staje  się „rdzeniem”, a układ aromatyczny nazywany jest jako jeden z podstawników. Przykłady ilustrujące nazewnictwo węglowodorów aromatycznych przedstawiono na rysunku poniżej.

         

     

                          


Węglowodory aromatyczne - wzory

Istnieją dwie konwencje rysowania wzorów aromatycznych. Pierwsza z tych konwencji zaleca rysowanie wiązań podwójnych tak jak w cząsteczkach nie-aromatycznych alkenów, przedstawiając w ten sposób jedną z możliwych struktur rezonansowych danego związku (patrz temat „Rezonans chemiczny”). Konwencja ta jest obecnie zalecana przez Międzynarodową Unię Chemii Czystej i Stosowanej (IUPAC).

Druga konwencja polega na oznaczaniu układu aromatycznego za pomocą kółka wrysowanego w pierścień aromatyczny (patrz rysunek poniżej). Koncepcja ta pozwala na podkreślenie obecności zjawiska aromatyczności w rysowanym układzie, ale nie pozwala na czytelne przedstawienie ilości elektronów, dlatego nie jest ona obecnie preferowana. Zapis ten jest dopuszczalny tylko przy niepodstawionym pierścieniu aromatycznym.

Zjawisko aromatyczności, delokalizacja wiązań i reguła Huckla

Nazwa „węglowodory aromatyczne” historycznie pochodzi od specyficznego zapachu, jakim charakteryzują się związki należące do tej klasy. Sam zapach jednakże nie tłumaczy wysokiej trwałości i specyficznej reaktywności tych węglowodorów. Wytłumaczeniem dla tych zjawisk jest struktura chemiczna benzenu i podobnych do niego cząsteczek. W układach aromatycznych wiązania podwójne mają charakter zdelokalizowany, to znaczy, że pary elektronowej tworzącej jedno wiązanie nie możemy „umieścić” pomiędzy dwoma atomami, tak jak w przypadku izolowanych wiązań podwójnych, czy też pojedynczych wiązań węgiel-węgiel i węgiel-wodór w węglowodorach alifatycznych. Delokalizacja wiązań podwójnych jest możliwa dzięki płaskiej strukturze związków aromatycznych i sprzężeniu wiązań podwójnych (dwa wiązania podwójne są sprzężone, kiedy rozdzielone są jednym wiązaniem pojedynczym). Aby dana cząsteczka miała charakter aromatyczny, konieczne jest również spełnienie tak zwanej reguły Huckla, która mówi, że aromatyczne układy muszą zawierać 4n+2 elektronów, gdzie n jest liczbą całkowitą większą lub równą 1. Dla układów, które spełniają tę regułę – efekt energetyczny wynikający z delokalizacji wiązań podwójnych jest korzystny (te związki są trwalsze niż alkeny o „izolowanych” wiązaniach podwójnych).

Węglowodory aromatyczne - zadania

Który węglowodór cykliczny i heterocykliczny, należy do związków aromatycznych?

antracen, cykloheksan, benzen, tiofen, pirol, pirydyna

Odpowiedz:

antracen, benzen, tiofen, pirydyna

Komentarze (1)
Wynik działania 4 + 2 =
Karol
2017-11-17 07:06:57
Łatwe
Ostatnio komentowane
Thx
filip • 2020-09-25 16:57:45
to dla matematyków, ale powinno być "na co dzień"...
ink • 2020-09-25 08:02:26
Hihi
Ewa • 2020-09-24 19:31:23
.
babeczek • 2020-09-24 14:02:56
nie wiem
linia brzegowa(półwyspy, wyspy, morza i oceany) • 2020-09-23 16:23:59