Na stronie używamy cookies. Korzystanie z witryny oznacza zgodę na ich wykorzystywanie. Szczegóły znajdziesz w Regulaminie.
ZAMKNIJ X

Węglowodory aromatyczne – reakcje

Ostatnio komentowane
19 maja została ścięta !
Pauline • 2019-08-22 06:47:17
Ma to swoje praktyczne konsekwencje w kościelnym procesie o nieważność małżeństwa ...
Arletta Bolesta • 2019-08-21 14:21:44
Tekst zapewne zredagowany przez historyka. Tak naprawdę nic na temat rewolucyjnych osiąg...
furiat • 2019-08-15 11:10:28
Szkoda że nie ma zdań a tak poza tym to fajna strona
Nie kumata862 • 2019-08-06 19:59:23
Sorry, ale to nie jest o tańcu śmierci, tylko o "Rozmowie..." w ogóle.
Andr • 2019-07-30 10:51:02
Autor:
Drukuj
Drukuj
Rozmiar
AAA

 

Węglowodory aromatyczne nie ulegają addycji HX, H_2O, czyX_2 jak alkeny. Zamiast tego ulegają reakcjom substytucji elektrofilowej, opisanym szerzej w temacie „substytucja elektrofilowa”..

W reakcjach utleniania węglowodory aromatyczne zachowują się podobnie do alkenów. Ulegają utleniającemu rozszczepieniu pod wpływem ozonu lub KMnO_4 w środowisku kwaśnym, jednak reakcje te zachodzą zdecydowanie trudniej niż w przypadku alkenów i wymagają bardziej drastycznych warunków – wyższego stężenia czynnika utleniającego, wyższej temperatury oraz dłuższego czasu reakcji. Utlenianie wiązań wielokrotnych w węglowodorach aromatycznych wiąże się z rozerwaniem pierścienia aromatycznego na kilka części. Przykładowe reakcje utleniającego rozszczepienia benzenu pokazano na schemacie poniżej (u góry – reakcja z ozonem, na dole – z KMnO4).

utleniające rozszczepienie benzenu

W odróżnieniu od alkenów, węglowodory aromatycznie nie ulegają dihydroksylacji pod wpływem KMnO_4 w warunkach obojętnych.

Uwodornienie węglowodorów aromatycznych pod działaniem wodoru i katalizatora metalicznego (palladu, platyny lub niklu Raney’a) przebiega podobnie jak dla alkenów, tylko podobnie jak w przypadku reakcji utleniania – potrzebna jest wyższa temperatura, wyższe ciśnienie wodoru oraz dłuższy czas reakcji. Produktem całkowitego uwodornienia benzenu jest nasycony cykloalkan – cykloheksan. Reakcja katalitycznego uwodornienia benzenu przedstawiona jest na schemacie poniżej.

uwodornienie benzenu

Polecamy również:

  • Substytucja elektrofilowa – mechanizm

    Substytucja elektrofilowa to najważniejszy rodzaj reakcji, którym ulegają związki aromatyczne. W reakcji substytucji, atom wodoru przy układzie aromatycznym ulega wymianie na fragment o charakterze elektrofilowym. Ogólny mechanizm substytucji pokazany jest na schemacie poniżej: dodatnio naładowany... Więcej »

  • Wpływ skierowujący podstawników

    Benzen jest symetryczny. 6 atomów wodoru dookoła pierścienia jest równoważnych. Niezależnie od tego, który z nich wymienimy w substytucji elektrofilowej, otrzymamy ten sam związek. Ta sytuacja zmienia się drastycznie po podstawieniu pierwszego atomu. Wtedy sześciokrotna symetria zostaje... Więcej »

Komentarze (0)
2 + 4 =
echo $this->Html->script('core.min'); echo $this->Html->script('blockadblock.js'); echo $this->Html->script('fancybox/jquery.fancybox-1.3.4.min'); echo $this->Html->css('/js/fancybox/jquery.fancybox-1.3.4.min'); echo $this->Html->script('jnice/jquery.jNice', array('async' => 'async')); echo $this->Html->css('/js/jnice/jNice.min');