Na stronie używamy cookies. Korzystanie z witryny oznacza zgodę na ich wykorzystywanie. Szczegóły znajdziesz w Regulaminie.
ZAMKNIJ X

Węglowodory aromatyczne – reakcje

Ostatnio komentowane
Dzięki dzięki
twójVaterDrunk • 2018-12-10 21:37:03
NICE
NICE • 2018-12-09 16:26:59
hmmmmm...
:D • 2018-12-09 14:52:14
ale trudne Boshe
Sebastian S • 2018-12-09 13:41:18
Bardzo ciekawe.
edrftgyh • 2018-12-09 10:01:00
Autor:
Drukuj
Drukuj
Rozmiar
AAA

 

Węglowodory aromatyczne nie ulegają addycji HX, H_2O, czyX_2 jak alkeny. Zamiast tego ulegają reakcjom substytucji elektrofilowej, opisanym szerzej w temacie „substytucja elektrofilowa”..

W reakcjach utleniania węglowodory aromatyczne zachowują się podobnie do alkenów. Ulegają utleniającemu rozszczepieniu pod wpływem ozonu lub KMnO_4 w środowisku kwaśnym, jednak reakcje te zachodzą zdecydowanie trudniej niż w przypadku alkenów i wymagają bardziej drastycznych warunków – wyższego stężenia czynnika utleniającego, wyższej temperatury oraz dłuższego czasu reakcji. Utlenianie wiązań wielokrotnych w węglowodorach aromatycznych wiąże się z rozerwaniem pierścienia aromatycznego na kilka części. Przykładowe reakcje utleniającego rozszczepienia benzenu pokazano na schemacie poniżej (u góry – reakcja z ozonem, na dole – z KMnO4).

utleniające rozszczepienie benzenu

W odróżnieniu od alkenów, węglowodory aromatycznie nie ulegają dihydroksylacji pod wpływem KMnO_4 w warunkach obojętnych.

Uwodornienie węglowodorów aromatycznych pod działaniem wodoru i katalizatora metalicznego (palladu, platyny lub niklu Raney’a) przebiega podobnie jak dla alkenów, tylko podobnie jak w przypadku reakcji utleniania – potrzebna jest wyższa temperatura, wyższe ciśnienie wodoru oraz dłuższy czas reakcji. Produktem całkowitego uwodornienia benzenu jest nasycony cykloalkan – cykloheksan. Reakcja katalitycznego uwodornienia benzenu przedstawiona jest na schemacie poniżej.

uwodornienie benzenu

Polecamy również:

  • Substytucja elektrofilowa – mechanizm

    Substytucja elektrofilowa to najważniejszy rodzaj reakcji, którym ulegają związki aromatyczne. W reakcji substytucji, atom wodoru przy układzie aromatycznym ulega wymianie na fragment o charakterze elektrofilowym. Ogólny mechanizm substytucji pokazany jest na schemacie poniżej: dodatnio naładowany... Więcej »

  • Wpływ skierowujący podstawników

    Benzen jest symetryczny. 6 atomów wodoru dookoła pierścienia jest równoważnych. Niezależnie od tego, który z nich wymienimy w substytucji elektrofilowej, otrzymamy ten sam związek. Ta sytuacja zmienia się drastycznie po podstawieniu pierwszego atomu. Wtedy sześciokrotna symetria zostaje... Więcej »

Komentarze (0)
3 + 2 =