Na stronie używamy cookies. Korzystanie z witryny oznacza zgodę na ich wykorzystywanie. Szczegóły znajdziesz w Regulaminie.
ZAMKNIJ X
Autor:
Drukuj
Drukuj
Rozmiar
AAA

Substytucja elektrofilowa – mechanizm

Substytucja elektrofilowa to najważniejszy rodzaj reakcji, którym ulegają związki aromatyczne. W reakcji substytucji, atom wodoru przy układzie aromatycznym ulega wymianie na fragment o charakterze elektrofilowym. Ogólny mechanizm substytucji pokazany jest na schemacie poniżej: dodatnio naładowany elektrofil przyłącza się do jednego z atomów węgla w układzie aromatycznym, w efekcie powstaje nie-aromatyczny karbokation. Odłączenie protonu od atomu węgla do którego przyłączył się elektrofil pozwala na odtworzenie układu aromatycznego. Wśród reakcji tego typu możemy wymienić: nitrowanie, sulfonowanie, halogenowanie oraz reakcje alkilowania i arylowania Friedla-Craftsa.

mechanizm substytucji elektrofilowej związków aromatycznych

Reakcja halogenowania węglowodorów aromatycznych zachodzi pod wpływem katalizatora, jakim jest kwas Lewisa – ACl_3 w przypadku chlorowania, FeBr_3 w przypadku bromowania. Obecność katalizatora oraz inny mechanizm odróżniają tę reakcję od halogenowania alkanów, które zachodzi rodnikowo, pod wpływem światła UV i bez udziału katalizatora. Przykładową reakcję pokazano na schemacie poniżej.

 chlorowanie benzenu

Nitrowanie węglowodorów aromatycznych polega na podstawieniu w miejsce atomu wodoru grupy nitrowej –NO2. Reakcja ta zachodzi pod wpływem tzw.

Zobacz również

  • Wpływ skierowujący podstawników

    Benzen jest symetryczny. 6 atomów wodoru dookoła pierścienia jest równoważnych. Niezależnie od tego, który z nich wymienimy w substytucji elektrofilowej, otrzymamy ten sam związek. Ta sytuacja zmienia się drastycznie po podstawieniu pierwszego atomu. Wtedy sześciokrotna symetria zostaje złamana, a dalsze podstawienie mo...

    Więcej

Losowe zadania

  • Ogniskowa zwierciadła

    Oblicz ogniskową zwierciadła sferycznego wklęsłego, jeżeli odległość pomiędzy przedmiotem a obrazem wytworzonym przez to zwierciadło wynosi 30 cm, a uzyskany obraz jest czterokrotnie powiększony, rzeczywisty i odwrócony.

    0 Odpowiedz Więcej
  • Określanie wieku drzew

    Do określania wieku drzew stosuje się metodę zliczania słojów przyrostu rocznego. Czy wiek drzewa każdej szerokości geograficznej można tak ocenić? Krótko wyjaśnij odpowiedź.

    0 Odpowiedz Więcej
  • Tekst użytkowy czy tekst literacki?

    Określ, które z podanych gatunków piśmiennictwa są tekstami użytkowymi, a które tekstami literackimi. Artykuł Opowiadanie Wiersz Zaproszenie Instrukcja Bajka List oficjalny Powieść Przepis kulinarny Ogłoszenie

    0 Odpowiedz Więcej
  • Naszkicuj wykres zależności szybkości reakcji w funkcji czasu

    W zamkniętym reaktorze o objętości 1 dm3 prowadzono reakcję syntezy amoniaku ze stechiometrycznych ilości wodoru i azotu. Podczas prowadzenia procesu utrzymywano temperaturę 670 K, jednocześnie mierząc zmiany stężenia reagentów i produktu w czasie trwania reakcji oraz po jej zakończeniu. Zapisz równania reakcji przebiegaj...

    0 Odpowiedz Więcej
  • Ustal reakcję redoks dla tlenku azotu(IV)

    Uzgodnij poniższą reakcję redoks, określ jaki to typ reakcji i wyjaśnij na czym polega. Wskaż utleniacz i reduktor. Określ stopnień utlenienia azotu w każdej cząsteczce. NO2 + OH- → NO3- + NO2- + H2O

    0 Odpowiedz Więcej
Komentarze (0)
Wynik działania 1 + 3 =
Ostatnio komentowane
słabe
nikt • 2020-05-30 19:12:15
dzięki
x • 2020-05-30 14:53:22
święta prawda
kox pvp 2005 • 2020-05-30 14:30:25
Całkiem przydatne, dzięki!
Netrosiak • 2020-05-30 14:20:40
dzięki
smile7002 • 2020-05-30 09:10:35