Na stronie używamy cookies. Korzystanie z witryny oznacza zgodę na ich wykorzystywanie. Szczegóły znajdziesz w Regulaminie.
ZAMKNIJ X

Substytucja elektrofilowa – mechanizm

Ostatnio komentowane
19 maja została ścięta !
Pauline • 2019-08-22 06:47:17
Ma to swoje praktyczne konsekwencje w kościelnym procesie o nieważność małżeństwa ...
Arletta Bolesta • 2019-08-21 14:21:44
Tekst zapewne zredagowany przez historyka. Tak naprawdę nic na temat rewolucyjnych osiąg...
furiat • 2019-08-15 11:10:28
Szkoda że nie ma zdań a tak poza tym to fajna strona
Nie kumata862 • 2019-08-06 19:59:23
Sorry, ale to nie jest o tańcu śmierci, tylko o "Rozmowie..." w ogóle.
Andr • 2019-07-30 10:51:02
Autor:
Drukuj
Drukuj
Rozmiar
AAA

Substytucja elektrofilowa to najważniejszy rodzaj reakcji, którym ulegają związki aromatyczne. W reakcji substytucji, atom wodoru przy układzie aromatycznym ulega wymianie na fragment o charakterze elektrofilowym. Ogólny mechanizm substytucji pokazany jest na schemacie poniżej: dodatnio naładowany elektrofil przyłącza się do jednego z atomów węgla w układzie aromatycznym, w efekcie powstaje nie-aromatyczny karbokation. Odłączenie protonu od atomu węgla do którego przyłączył się elektrofil pozwala na odtworzenie układu aromatycznego. Wśród reakcji tego typu możemy wymienić: nitrowanie, sulfonowanie, halogenowanie oraz reakcje alkilowania i arylowania Friedla-Craftsa.

mechanizm substytucji elektrofilowej związków aromatycznych

Reakcja halogenowania węglowodorów aromatycznych zachodzi pod wpływem katalizatora, jakim jest kwas Lewisa – ACl_3 w przypadku chlorowania, FeBr_3 w przypadku bromowania. Obecność katalizatora oraz inny mechanizm odróżniają tę reakcję od halogenowania alkanów, które zachodzi rodnikowo, pod wpływem światła UV i bez udziału katalizatora. Przykładową reakcję pokazano na schemacie poniżej.

 chlorowanie benzenu

Nitrowanie węglowodorów aromatycznych polega na podstawieniu w miejsce atomu wodoru grupy nitrowej –NO2. Reakcja ta zachodzi pod wpływem tzw.

Polecamy również:

  • Wpływ skierowujący podstawników

    Benzen jest symetryczny. 6 atomów wodoru dookoła pierścienia jest równoważnych. Niezależnie od tego, który z nich wymienimy w substytucji elektrofilowej, otrzymamy ten sam związek. Ta sytuacja zmienia się drastycznie po podstawieniu pierwszego atomu. Wtedy sześciokrotna symetria zostaje... Więcej »

Komentarze (0)
3 + 3 =
echo $this->Html->script('core.min'); echo $this->Html->script('blockadblock.js'); echo $this->Html->script('fancybox/jquery.fancybox-1.3.4.min'); echo $this->Html->css('/js/fancybox/jquery.fancybox-1.3.4.min'); echo $this->Html->script('jnice/jquery.jNice', array('async' => 'async')); echo $this->Html->css('/js/jnice/jNice.min');