Aminy – reakcje

Najważniejsze reakcje amin to substytucja nukleofilowa oraz tworzenie soli amoniowych w środowisku kwaśnym. Pod wpływem kwasów, aminy przyłączają proton, tworząc w ten sposób kation amoniowy, w którym atom azotu ma cztery podstawniki i obdarzony jest ładunkiem dodatnim. Bardzo ważną klasą soli amoniowych są chlorowodorki – połączenia amin z chlorowodorem. Zazwyczaj są one trwałe, krystaliczne i stosunkowo dobrze rozpuszczalne w wodzie. Dlatego też znajdują zastosowanie w farmacji/medycynie – wiele leków występuje właśnie w postaci chlorowodorków. Przykładową reakcję aminy z chlorowodorem, w której powstaje chlorowodorek, przedstawiono na schemacie poniżej

 reakcja tworzenia chlorowodorku metyloamoniowego

Kolejną klasą reakcji, którym ulegają aminy jest substytucja nukleofilowa: dzięki obecności wolnej pary elektronowej an atomie azotu, aminy mogą ulegać podstawieniu do halogenków alkilowych lub pochodnych kwasów karboksylowych (bezwodników lub chlorków kwasowych). Reakcja amin z halogenkami alkilowymi prowadzi do uzyskania amin o wyższej rzędowości (z aminy pierwszorzędowej – drugorzędową itd.), z amin trzeciorzędowych powstają sole amoniowe, w których atom azotu jest trwale połączony z czterema podstawnikami węglowymi i obdarzony ładunkiem dodatnim. Ważnym ograniczeniem reakcji amin z halogenkami alkilowymi jest możliwość otrzymania mieszaniny amin o różnej rzędowości oraz czwartorzędowej soli amoniowej. Przykładowy schemat reakcji podany jest w temacie „otrzymywanie amin”.

Dużo bardziej użyteczna syntetycznie jest reakcja amin z pochodnymi kwasów karboksylowych, w której powstają amidy – azotowe pochodne kwasów. Zasadniczą różnicą pomiędzy reakcjami z użyciem chlorku kwasowego i bezwodnika jest produkt uboczny: w pierwszym przypadku jest to chlorowodór, natomiast w drugim – wolny kwas organiczny. Przykłady reakcji pokazano na schemacie poniżej.

reakcje tworzenia amidów z amin i pochodnych kwasów karboksylowych

Polecamy również:

  • Otrzymywanie amin

    Dwie główne drogi syntetyczne, na których można otrzymać aminy to substytucja nukleofilowa, redukcja. W drodze drugiej, zaznaczenia wart jest dwuetapowy proces aminowania redukcyjnego, pozwalający na uzyskanie amin ze związków karbonylowych: aldehydów i ketonów. Więcej »

Komentarze (0)
Wynik działania 3 + 2 =
Ostatnio komentowane
jsha
lol xd • 2021-09-21 19:01:58
dizeki bardzo, gang sicario$ pozdrawia
sentino • 2021-09-21 18:53:22
extra dziękuje
lol • 2021-09-21 15:40:54
kozacki material
johncena • 2021-09-21 14:35:44
dzięki zrobiliście mi zadanie z polaka
Twoja Stara • 2021-09-20 16:27:02