Dwie główne drogi syntetyczne, na których można otrzymać aminy to substytucja nukleofilowa, redukcja. W drodze drugiej, zaznaczenia wart jest dwuetapowy proces aminowania redukcyjnego, pozwalający na uzyskanie amin ze związków karbonylowych: aldehydów i ketonów.
Substytucja nukleofilowa jest metodą stosowaną w przemysłowej syntezie najprostszych amin. W procesach przemysłowych, substratami są proste alkohole, takie jak metanol i etanol, które pod wpływem katalizatora poddawane są reakcji z amoniakiem. Powstające mieszaniny amin pierwszo-, drugo- i trzeciorzędowych rozdzielane są poprzez destylację frakcyjną. Ze względu na trudność oderwania grupy hydroksylowej, w laboratoriach częściej stosowana jest reakcja substytucji z udziałem halogenków alkilowych, tutaj również istotnym ograniczeniem jest powstawanie amin o różnej rzędowości oraz soli amoniowych, szczególnie, biorąc pod uwagę dostępność bardziej selektywnych metod laboratoryjnych. Przykładową reakcję halogenku alkilowego z amoniakiem prowadzącą do kolejnych amin przedstawiono na schemacie poniżej.
Redukcja to druga ważna klasa reakcji prowadzących do amin. Aby otrzymać aminy, redukcji (uwodornieniu) poddać możemy azydki organiczne, nitryle, amidy, lub też nitrozwiązki. Dobór odpowiedniego czynnika redukującego uwarunkowany jest rodzajem redukowanej grupy funkcyjnej oraz obecnością innych elementów strukturalnych w cząsteczce substratu (które mogą być wrażliwe na niektóre czynniki redukujące). Przykłady redukcji wyżej wymienionych klas związków do amin przestawia schemat poniżej.
Do metod redukcyjnych zalicza się również proces aminowania redukcyjnego, w którym aminy otrzymuje się ze związków karbonylowych w dwóch etapach. Pierwszym etapem jest synteza iminy poprzez działanie amoniakiem lub pierwszorzędową aminą na związek karbonylowy. Imina jest azotowym analogiem aldehydu lub ketonu, w którym atom węgla połączony jest z azotem wiązaniem podwójnym. Drugim etapem syntezy jest uwodornienie podwójnego wiązania węgiel – azot, prowadzące do aminy. Obydwa etapy prowadzi się często jednocześnie, działając na związek karbonylowy amoniakiem (lub aminą) w środowisku redukującym. Przykładowy proces aminowania redukcyjnego pokazany jest na schemacie poniżej.
Redukcyjne aminowanie
