Peptydy – wzór, właściwości, otrzymywanie, zastosowanie

Peptydy - wzór, właściwości

Peptydy to amidy, które powstają w wyniku kondensacji dwóch cząsteczek aminokwasów. Wiązanie amidowe w tych związkach nazywane jest wiązaniem peptydowym. 

W zaprezentowanym powyżej dipeptydzie warto zwrócić uwagę, że dwa końce peptydu różnią się od siebie. Koniec z lewej strony struktury peptydu ma wolną, grupę aminową i jest zwany końcem N (jest to aminokwas N-terminalny) , podczas gdy koniec z prawej strony jest zwany końcem C (amniokwas C-terminalny). Zapis ten jest zgodny z przyjętą konwencją i powszechnie stosowany. Sekwencja aminokwasowa białka zawsze jest zapisywana od N końca - ostatni aminokwas w sekwencji posiada natomiast wolą - reaktywną grupę karboksylową.

Aby stowrzyć poprawną nazwę peptydu do nazw aminokwasów, których grupy karboksylowe uczestniczą w tworzeniu wiązania peptydowego dodaje się końcówkę -ylo, natomiast nazwa aminokwasu na C-końcu pozostaje nie zmieniona. Poniżej schematycznie przedstawiono strukturę dwóch aminokwasów odpowiednio alanylo-cystylo-fenyloalanina lub fenyloalanylocystylo-alanina 

Peptydy - wzór, właściwości

Co zaskakujące w procesie biosyntezy białek nigdy nie mamy do czynienia z rozgałęzieniem w łańcuchu białkowym - otrzymane peptydy lub białka zawsze mają tylko jeden koniec N oraz jeden koniec C.

Obydwa końce peptydu lub białka moga ulegać reakcjom w wyniku których następuje ich przeksztalcenie w pochodne, które mogą zapobiegać degradacji białek przez enzymy 

Peptydy w roztworach wodnych ulegają wielostopniowej dysocjacji kwasowo-zasadowej. Grupy funkcyjne z łańczuchów bocznych oraz wolna grupa aminowa i wolna grupa karboksylowa przejawiają reaktywności analogiczną do odpowidenich grup w aminokwasach. 

W celu odróżnienia mieszaniny aminokwasów od roztowrów zawierających co najmniej tripeptydy należy wykonać próbę biuretową - roztowry zawierające conajmniej tripeptydy lub dłuższe łańcuchy peptydowe barwią roztowór jonów Cu2+ na kolor czerowno- lub niebiesko fiołkowy w zależności od zawartości wiązań peptydowych

Peptydy - otrzymywanie

W celu otrzymania ściśle określonej sekwencji aminokwasowej np. Phe-Cys nalezy kolejno

1. zabezpieczyć niereakcyjny koniec w fenyloalaninie (grupę aminową)

2. zabezpieczyć niereakcyjny koniec w cysteinie (grupę kwasową)

3. aktywować reakcyjną grupę kwasową (z fenyloalaniny) 

4. odbezpieczyć grupę aminową z fenyloalaniny i grupę kwasową z cysteiny

Peptydy - otrzymywanie

Do zabezpieczania - dezaktywacji grup aminowych stosuje się reakcje prowadzące do utworzenia wiązań amidowych. W tych przypadkach stosuje się z powodzeniem chloromrówczan benzylu (potocznie oznaczany skrótem Cbz) , bądź węglan ditertbutylu (tzw. BOC). W pierwszym przypadku grupę Cbz usuwa się z peptydu za pomocą uwodornienia z katalizatorem palladowym, natomiast BOC ulega odłączeniu pod wpływem kwasu trifluorooctowego.

Peptydy - otrzymywanie

Jako związki zabezpieczające grupę kwasu arboksylowego stosuje się alkohol benzylowy bądź metanol tworząc w ten sposób odpowiednie aminoestry. W pierwszym przypadku do przywrócenia grupy karboksylowej stosuje się uwodornienie z wykorzystaniem palladu, podczas gdy estry metylowe są nietrwałe pod działaniem wodootlenku sodu.

Peptydy - otrzymywanie

Do aktywacji reaktywnej grupy karboksylowej używa się dicycloheksylcarbodiimidu (DCC) - struktura powyżej.

W trakcie syntezy peptydu należy pamiętać, że związki chemiczne służące do usuwania zabezpieczeń grup funkcyjnych mogą powodować rozpad wiązania peptydowego dlatego istotnym jest dobór odpowiedniej metody syntezy peptydu.

 

Peptydy- zastosowanie

Peptydy pełnią szereg istotnych funkcji w organizmach żywych np.:

- wiele hormonów zalicza się do peptydów i reguluje przebieg procesów biochemicznych

- działają jako antybiotyki - hamują wzrost i rozmnażanie bakterii

- liczne trucizny zwierzęce i roślinne są peptydami

 

Polecamy również:

Komentarze (0)
Wynik działania 2 + 1 =
Ostatnio komentowane
- nie występuje w nim brak emocjonalnego nacechowania wypowiedzi Artykuł sugeruje użyc...
Gość • 2021-01-21 11:29:21
00000000000000000000
000000000000 • 2021-01-21 08:39:13
kto pytał
Krzych • 2021-01-21 08:27:29
Jest ciekawy
Agnieszka • 2021-01-20 09:35:41
jest bardzo ciekawy
Agnieszka • 2021-01-20 09:34:12