Władysław II Jagiełło – syn Olgierda, tron litewski objął w roku 1377. W tym okresie Litwa, w której rządziła dynastia Giedyminowiczów, była najrozleglejszym krajem w całej Europie. Założycielem tej dynastii, był dziad Jagiełły – wielki książę litewski, Giedymin. Z niej też wywodziła się dynastia Jagiellonów, której protoplastom został Władysław.
Władysław Jagiełło – Dokonania
Jagiełło był ostatnim europejskim władcą pogańskim. Zdawał sobie sprawę, iż dla dobra kraju musi wprowadzić go do grona chrześcijańskich państw. Z tego też powodu została zawarta unia w Krewie – 14.08.1385 rok. Wówczas to w zamian za rękę Jadwigi i koronę polską Jagiełło zobowiązał się do przyjęcia chrztu wraz z całym Wielkim Księstwem Litewskim, a następnie również do inkorporacji Litwy do Polski.
W skutek tych wydarzeń Władysław Jagiełło uniknął przymusowej chrystianizacji ze strony Zakonu Krzyżackiego. Zjednoczona wówczas z Litwą Polska stała się mocarstwem politycznym Europy Środkowej. Dzięki połączeniu się sił obu państw, możliwe było również położenie kresu ekspansji krzyżackiej oraz ograniczenia jego aktywności politycznej. Dodatkowo Władysław Jagiełło zapoczątkował panowanie dynastii Jagiellonów na tronie polskim.
W kolejnych latach panowania Jagiełły dochodzi do wielkiej wojny z Zakonem Krzyżackim w latach 1409 – 1411. 15 sierpnia w roku dochodzi do decydującej dla losów wojny - bitwy pod Grunwaldem. Nastąpiła wówczas niespotykana do tej pory klęska wojsk krzyżackich, śmierć poniósł sam wielki mistrz oraz niemal wszyscy dostojnicy zakonu. W roku 1411 dochodzi do zawarcia pokoju w Toruniu.
W rezultacie zwycięskiej dla strony polsko – litewskiej wojny, Zakon utracił inicjatywę strategiczną, poniósł olbrzymie straty ekonomiczne, które miały przyspieszyć jego kryzys wewnętrzny. Dla zwycięskiej strony oznaczało to natomiast wzrost znaczenia Polski oraz Litwy na arenie międzynarodowej. Na tle tej ostatniej urosła również pozycja władcy polskiego, który podczas zmagań wojennych, miał wykazać się wybitnymi zdolnościami dowódczymi.
Po zwycięstwie pod Grunwaldem i odsunięciu wspólnego niebezpieczeństwa, zawarto unię horodelską w roku 1413. Litwa wówczas stała się niezależnym politycznie państwem. Na jej czele miał zasiadać podległy królowi polskiemu – wielki książę. Pierwszym wielkim księciem został brat Władysław Jagiełły – Witold. Ustalono, że po jego śmierci tron wielkoksiążęcy będzie obsadzany za porozumieniem strony polskiej oraz litewskiej.
Pomimo licznych sukcesów, problemem Władysław Jagiełły był brak następcy tronu. Z trzech wcześniejszych małżeństw doczekał się dwóch córek, z czego ta ze związku z Jadwigą Andegaweńską zmarła niedługo po porodzie. W tych okolicznościach Jagiełło będąc już w podeszłym wieku, zawarł czwarte, ostatnie już małżeństwo z Zofia Holszańska. Dopiero z tego związku urodzili się władcy polskiemu długo oczekiwani synowie.
W celu zapewnienia im sukcesji po swoje śmierci, Jagiełło nadał przywilej jedleńsko – krakowski szlachcie oraz duchowieństwu polskiemu. Jego najstarszy syn – Władysław III Warneńczyk, został po jego śmierci w wieku zaledwie 10 lat nowym królem polskim. Władał aż do swojej śmierci poniesionej w bitwie pod Warną z Turkami osmańskimi w roku 1444. Natomiast jego drugi syn – Kazimierz Jagiellończyk, od roku 1440 był wielkim księciem litewskim, a w latach 1447 – 1492 królem Polskim.
Pomimo, że Jagiełło był analfabetą, doceniał i wspierał w okresie swoich rządów w Polsce naukę oraz kulturę. W 1400 odnowił Akademie Krakowską, upamiętniając przy tym w nazwie uczelni imię swojego rodu. Poza tym król polski wspierał również szeroko działalność misyjną, dzięki czemu posiadał w Kościele katolickim silnego sojusznika.