Litwa pod koniec XIV w. składała się – oprócz Litwy właściwej, również ze Żmudzi oraz księstw ruskich. Państwo litewskie stało się wówczas najrozleglejszym w Europie. Wśród ludności przeważali Rusinie. W sojuszu z Polską Litwa szukała przede wszystkim sprzymierzeńca w walce z Krzyżakami oraz Moskwą. Ponadto południowe ziemie tego księstwa były zagrożone przez Tatarów. Poza tym Litwa przyjmując chrzest, chciała skorzystać z osiągnięć cywilizacyjnych zachodu za pośrednictwem Polski i Kościoła oraz uważała, że dzięki temu uniknie przymusowej chrystianizacji ze strony Zakonu.
Dla strony Polskiej sprzymierzenie się z Litwą miałoby przynieść wzmocnienie potęgi i prestiżu państwa, a co w efekcie mogłoby przynieść odzyskanie wcześniej utraconych ziem. Dodatkowo Polska, podobnie do Litwy, potrzebowała ówcześnie sojusznika do walki z krzyżakami. Poza tym sojusz z Litwą zabezpieczyłby wschodnie granice polskie oraz umożliwiłby ekspansje gospodarczą na Rusi. Poprzez małżeństwo Władysława Jagiełły z małoletnią Jadwigą, szlachta polska liczyła na uzyskanie dalszych przywilejów.
Na mocy zawartej między dwoma krajami unii w Krewie w roku 1385, Jagiełło w zamian za rękę Jadwigi zobowiązał się do przyjęcia chrztu wraz z całym Wielkim Księstwem Litewskim. Ponadto przyłączenia Litwy do Polski – inkorporacji, doprowadziło do odzyskania przez Polskę ziemi oraz jeńców wojennych. Po zawiązaniu unii rządy na Litwie objęli polscy starostowie. Jednak w skutek tych zmian Litwini przestali wyrażać zgodę na utratę własnej państwowości, domagając się tym samym nowej formuły prawnej dla związku obu państw.
W kolejnych latach dochodziło do rozluźnienia stosunków między Litwą a Polską, na skutek działań Witolda, którego z resztą okrzyknięto w roku 1398 – królem Litwy. Jednak po jego porażce w walce z tatarami musiał się ponownie zwrócić w kierunku Polski. W roku 1401 zawarto unię wileńsko – radomską. Witold uznał wówczas zwierzchnictwo Władysława Jagiełły i Korony, w zamian za uznanie jego dożywotniej władzy wielkoksiążęcej na Litwie.
Po zwycięstwie nad Krzyżakami pod Grunwaldem i tym samym odsunięcia wspólnego niebezpieczeństwa dla Litwy oraz Polski, zawarto w roku 1413 unię holenderską. W efekcie tego zdarzenia Litwa stała się niezależnym politycznie państwem, na czele którego miał zasiadać wielki książę podległy królowi polskiemu. Pierwszym wielkim księciem został Witold, a każdy następny miał być wybierany za porozumieniem sojuszniczych państw.
W roku 1430 – po śmierci pierwszego wielkiego księcia, jego następcą został wybrany brat Jagiełły – Świdrygieł. Ten ostatni jednak dążył do zerwania stosunków z Polską. W efekcie doszło do wybuchu wojny, w toku której obalono brata Jagiełły. Na jego miejsce wybrano Zygmunta Kiejstutowicza. Ten ostatni został jednak zamordowany, a Litwini na jego miejsce wybrali młodszego syna Jagiełły – Kazimierza Jagiellończyka. Do czasu jego elekcji w roku 1446, na tronie Polski związek personalny nie istniał. W tym okresie uformowała się zasada, według której na tron polski wybierano Wielkiego Księcia Litewskiego.
Objęcie tronu polskiego przez Kazimierza Jagiellończyka oznaczało w praktyce wprowadzenie unii personalnej. Jednak oba kraje posiadające jednego monarchę, prowadziły własną politykę wewnętrzna oraz zagraniczną. Unia ta wygasła wraz ze śmiercią Jagiellończyka w roku 1492. Wówczas na Litwie na tron wielkoksiążęcy wybrano Aleksandra, a w Polsce władzę objął Jan Olbracht.
Po śmierci Jana Olbrachta i objęciu tronu przez Aleksandra nastąpiło wznowienie unii personalnej. Na mocy porozumienia zawartego w Mielniku w roku 1501 przewidywano wspólnego dla obu krajów władcę, wybieranego na sejmie elekcyjnym w Piotrkowie. Dodatkowo likwidacje tytułu i władzy wielkoksiążęcej na Litwie oraz ujednolicenie systemu monetarnego obu państw.