Zasady zapisu cukrów w projekcji Fishera oraz wzoru taflowego

Wzory związków organicznych, szczególnie biopolimerów, bywają niezwykle skomplikowane. Dlatego też opracowano szereg zasad dotyczących ich zapisu, aby go ujednolicić i uprościć. Jedną z metod zapisu m.in. liniowych wzorów cukrów prostych jest projekcja Fischera (wzory rzutowe Fishera). Wygląda ona następująco:

Wzór D-glukozy w projekcji Fishera

W zapisie wzorów rzutowych cukrów stosuje się dwie zasady:

1. Najdłuższy łańcuch węglowy ustawiony jest pionowo.

2. Bardziej utleniony koniec najdłuższego łańcucha musi być zlokalizowany na górze.

W takim zapisie możliwe jest określenie konfiguracji D i L danego związku. Konfigurację tą określa się na podstawie pozycji grupy -OH przy pierwszym, licząc od dołu łańcucha, asymetrycznym atomie węgla. Jeśli grupa OH znajduje się po lewej stronie, to związek jest enancjomerem L, jeśli po prawej to enancjomerem D. Wzorem do określania tej konfiguracji jest aldehyd D-glicerynowy:

Od lewej - aldehyd D-glicerynowy, aldehyd L-glicerynowy

W powyższych wzorach przerywane linie oznaczają, że dane wiązania znajdują się "za płaszczyzną kartki", natomiast pogrubione linie (groty), że wiązania znajdują się "przed płaszczyzną kartki". W ten sposób probuje się oddać trójwymiarowy obraz narysowanej cząsteczki. We wzorach Fishera zawsze wiązania pionowe są skierowane "za kartkę", natomiast wiązania poziome "przed kartkę", a atom centralny, od którego te wiązania odchodzą, umiejscowiony jest w płaszczyźnie kartki.

Za pomocą wzorów taflowych Hawortha zapisuje się cząsteczki cukrów prostych w cyklicznej formie (hemiacetlowej):

Wzór α-D-glukopiranozy

Podczas zapisu cukry wzorem Hawortha stosuje się poniższe zasady:

1. Grupę CH2OH  zapisuje się zawsze do góry (ponad płaszczyzną pierścienia).

2. We wzorach enancjomerów D cukrów, gdy grupa hydroksylowa przy pierwszym atomie węgla skierowana jest w dół to wzór przedstawia anomer α.

3. We wzorach enancjomerów D cukrów, gdy grupa hydroksylowa przy pierwszym atomie węgla skierowana jestku górze to wzór przedstawia anomer β.

4. Przypadku enancjomerów L pkt. 2 i 3 działa odwrotnie.

Komentarze (0)
Wynik działania 5 + 5 =
Ostatnio komentowane
ez te działania
ez • 2020-10-20 08:02:24
które to interpretacja?
Sylwia • 2020-10-18 12:46:17
Dobre
Bartek • 2020-10-18 12:38:41
Dzięki
Siano • 2020-10-17 15:44:01
Szkoda, że ludzie, którzy coś wiedzą na temat edukacji - są usuwani..., a przychodzą...
Szkoda • 2020-10-15 06:56:27