Cukry złożone - wzory, przykłady
Cukry złożone to polisacharydy. Jeśli węglowodan złożony jest z dwóch jednostek cukrów prostych połączonych wiązaniem glikozydowym to mówimy o disacharydzie, jeśli z trzech o trisacharydzie itp.
Reakcja tworzenia wiązania glikozydowego to z chemicznego punktu widzenia reakcja hemiacetalu z alkoholem do utworzenia acetalu.
Reakcje tworzenia wiązania glikozydowego została omówiona dla sacharozy: anomeryczna grupa OH (czerwony kolor)zostaje wówczas zastąpiona grupą OR, grupa OH reagująca z hemiacetalem pochodzi od innego monosacharydu (fruktozy) w wyniku tej reakcji powstaje disacharyd połączony wiązaniem glikozydowym.
1,2'-glikozyd
[2-O-(α-D-glukopiranozylo)-β-D-fruktofuranozyd]
Wiązanie glikozydowe C1 pierwszego cukru i C4 drugiego cukru jest najczęściej spotykane i nazywane jest wiązaniem 1,4’-glikozydowym. Znak prim pokazuje, że pozycja 4 należy do drugiej cząsteczki cukru. Grupa OH przy C1 może przyjmować pozycje α i β, a węgiel półacetalowy nazywamy anomerycznym. Zapisując nazwę disacharydu należy uwzględnić anomer z jakiego powstało wiązanie. Aby zrozumieć dlaczego jest to ważne wystarczy przyjrzeć się maltozie i celobiozie. Maltoza – disacharyd powstający przez hydrolizę skrobi posiada wiązania 1,4’-α-glikozydowe, natomiast celobioza powstająca wskutek hydrolizy celulozy posiada wiązania 1,4’-β-glikozydowe. Ta niewielka z pozoru różnica sprawia, że ludzie nie są wstanie trawić celulozy (ponieważ nie potrwają rozkładać wiązań 1,4’-β-glikozydowych).
Cukry złożone - podział, właściwości
Disacharydy
Disacharyd naturalnie występujący w mleku to laktoza. Jest ona 1,4’-β-glikozydem powstałym z cząsteczki galaktozy połączonej w C1 z glukozą w C4.
Przedstawiona na schemacie powyżej sacharoza jest disacharydem połączonym w C1 i C2 takie połączenie blokuje możliwość otwierania hemiacetalu i sacharoza należy do jednych z niewielu disacharydów nieredukujących.
Polisacharydy
Polisacharydy to bardzo długie łańcuchy składające się z dziesiątek, setek lub nawet tysięcy cukrów prostych połączonych wiązaniami glikozydowymi.
Celuloza to tysiące cząsteczek glukozy połączonych wiązaniami 1,4’-β-glikozydowymi. Wzajemne oddziaływania poprzez wiązania wodorowe pozawalają cząsteczkom celulozy tworzyć ogromne agregaty.
Skrobia i glikogen
Skrobie dzielimy na:
-amyloze- frakcja nie rozpuszczalna w zimnej wodzie (20% składu skrobi), polimer 1,4’-O-(α-D-glukopiranozydowy)
-amylopektyna- frakcja rozpuszczalna w zimnej wodzie, należy do nieliniowych polimerów, posiada rozgałęzienia 1,6’-α-glikozydowe co około 25 jednostek.
Glikogen jest to polisacharyd służący magazynowaniu energi w organizmach zwierzęcych (odpowiednik skrobi w roślinach). Strukturalnie glikogen zbliżony jest do amylopektyny jest jednak znacznie większy i zawiera więcej rozgałęzień.
Cukry złożone - zastosowanie
Celuloza nadaje roślinom wytrzymałość i twardość, liście łodygi oraz bawełna składają się głównie z celulozy. Octan celulozy to tzw. jedwab octowy, natomiast azotan celulozy to składnik prochu bezdymnego. Skrobia to składnik ziemniaków czy kukurydzy i ziaren służy magazynowaniu energii w roślinach oraz stanowi pożywienie dla człowieka.