Reakcje alkenów

W odróżnieniu od stosunkowo biernych chemicznie węglowodorów nasyconych, alkeny ulegają większej liczbie reakcji. Wśród nich można wyróżnić trzy ważne grupy: addycję elektrofilową do wiązania podwójnego, reakcje utleniania-redukcji oraz reakcje polimeryzacji.

Addycja elektrofilowa

Ogólnie, addycja elektofilowa do wiązań podwójnych rozpoczyna się od przyłączenia elektrofila - fragmentu obdarzonego cząstkowym lub całkowitym ładunkiem dodatnim. Elektrofilem może być proton, jak się dzieje w przypadku addycji wody lub halogenowodorów HX, lub atom fluorowca, tak jak w przypadku addycji X_2. Kolejnym etapem reakcji jest przyłączenie ujemnie naładowanego fragmentu (np. jonu halogenkowego) do powstałego karbokationu.

Reakcja addycji HX do wiązania podwójnego zachodzi zgodnie z regułą Markownikowa, to znaczy, że atom wodoru przyłącza się do mniej podstawionego atomu węgla (w efekcie produktem przejściowym jest trwalszy karbokation). Przykładową reakcję – addycję HBr do 1-propenu, ilustruje schemat poniżej. W nawiasie kwadratowym podano produkt pośredni, powstający w wyniku przyłączenia H+ do wiązania podwójnego.

 addycja HBr do 1-propenu

Podobnie, reakcja addycji wody, przebiegająca w środowisku kwaśnym – zachodzi ona również zgodnie z regułą Markownikowa. Z alkenu powstaje odpowiedni alkohol, przykładowa reakcja przedstawiona jest na schemacie poniżej.

 addycja wody do alkenu - propenu

Trzecim przykładem reakcji addycji elektrofilowej do wiązania podwójnego, jest addycja X2 – chloru, bromu lub jodu. Dla tego typu reakcji, charakterystyczny jest hetero lityczny rozpad cząsteczki X2 (po przyłaczeniu do cząsteczki węglowodoru, wiązanie Br-Br rozpada się i powstaje anion Br- oraz produkt pośredni reakcji bromowania – kation bromoniowy, zawierający atom Br naładowany dodatnio). Przykład – reakcję bromowania etenu, z produktem pośrednim w nawiasie kwadratowym, przedstawiono poniżej.

 bromowanie etylenu

 

Reakcje utleniania

Wiązania podwójne w alkenach mogą ulegać częściowemu (do wiązania pojedynczego) lub całkowitemu rozerwaniu pod wpływem czynników utleniających takich, jak nadmanganian potasu, KMnO4. Pod działaniem rozcieńczonych roztworów KMnO4, alkeny ulegają utlenieniu do wicynalnych dioli (alkoholi zawierających dwie grupy hydroksylowe na sąsiednich atomach węgla). Schemat takiej reakcji podany jest poniżej.

 dihydroksylacja alkenów kmno4

W bardziej drastycznych warunkach (środowisko kwaśne, wysoka temperatura), pod działaniem KMnO4, wiązanie podwójne ulega całkowitemu rozerwaniu i powstają dwa związki karbonylowe (aldehydy lub ketony, zależnie od liczby podstawników przy wiązaniu podwójnym), aldehydy w środowisku reakcji ulegają dalszemu utlenianiu do kwasów, a ketony pozostają nieutlenione. Schematy poniżej pokazują przykłady obydwu wariantów.

 rozszczepienie utleniające wiązania podwójnego za pomocą nadmanganianu potasu

Do utleniającego rozszczepienia podwójnego wiązania węgiel – węgiel dochodzi również pod wpływem ozonu. Taka reakcja nazywana jest ozonolizą. Produktem pośrednim tej reakcji jest cykliczny ozonek (w nawiasie kwadratowym na schemacie poniżej).

 ozonoliza alkenów

Alkeny ulegają również utlenianiu do epoksydów (epoksydy to związki zawierające trójczłonowy pierścień, który składa się z dwóch atomów węgla i atomu tlenu). Reakcja ta zachodzi pod wpływem tlenu (proces przemysłowy) lub nadkwasów organicznych (warunki laboratoryjne).

Redukcja alkenów – uwodornienie

Redukcja alkenów wiąże się na ogół z przyłączeniem cząsteczki wodoru do wiązania podwójnego, produktem tego procesu, określanego często jako uwodornienie, jest węglowodór nasycony – alkan. Reakcja przyłączenia wodoru do alkanów zachodzi pod wpływem katalizatora metalicznego, na którym adsorbowany jest wodór. Wśród stosowanych katalizatorów można wymienić pallad osadzony na węglu aktynym (opisywany skrótowo jako Pd/C), platynę w postaci tzw. czerni platynowej lub nikiel Raney’a – proszek zawierający głównie Ni, pozostający po działaniu stężonym NaOH na stop Al-Ni o odpowiednim składzie (większość glinu ulega rozpuszczeniu z utworzeniem kompleksu glinianowego). Przykładową reakcję uwodornienia przedstawia schemat poniżej.

 uwodornienie alkenów

Uwodornienie alkenów ma duże znaczenie przemysłowe: pozwala np. na uzyskiwanie cykloheksanu z benzenu, który w większej ilości występuje w ropie naftowej, proces ten ma znaczenie w produkcji Nylonu. Drugim ważnym przykładem wykorzystania procesu uwodornienia jest produkcja margaryny – powstaje ona z olejów roślinnych zawierających tłuszcze nienasycone (posiadające wiązania podwójne w łańcuchach kwasów tłuszczowych) właśnie w tym procesie.

Polimeryzacja alkenów

Ważną reakcją alkenów jest reakcja polimeryzacji. Jest ona omówiona szerzej w temacie „Zastosowanie alkenów”.

Polecamy również:

  • Wiązanie podwójne – izomeria E /Z

    W przypadku wiązań podwójnych, mamy do czynienia ze specyficznym rodzajem izomerii przestrzennej: izomerią E/Z. Izomery E/Z różnią się wzajemnym położeniem „ważniejszych” podstawników przy obydwu końcach wiązania podwójnego: w izomerze Z, podstawniki te leżą... Więcej »

  • Otrzymywanie alkenów

    Istnieje szereg metod otrzymywania alkenów, zarówno przemysłowych, jak i laboratoryjnych, wykorzystujących zróżnicowane substraty. Metody przemysłowe wykorzystują jako substraty masowo dostępne węglowodory nasycone  (alkany), pochodzące z destylacji ropy naftowej i dają w efekcie na... Więcej »

  • Zastosowanie alkenów

    Alkeny znajdują szereg zastosowań w przemyśle i laboratoriach chemicznych. Najpowszechniejszym zastosowaniem alkenów jest synteza polimerów. Z alkenowych monomerów otrzymywane są najpowszechniejsze dziś polimery: polietylen (PE), polipropylen(PP), polistyren (styropian), poli(chlorek winylu)... Więcej »

Komentarze (0)
Wynik działania 4 + 3 =
Ostatnio komentowane
.
• 2024-09-05 17:12:32
Dodajmy, że było to również ostatnie powstanie wendyjskie (słowiańskie) na terenie N...
• 2024-09-04 21:32:33
DZIĘKUJĘ
• 2024-07-31 13:21:34
I cóż miał rację Marek Aureliusz który chciał podbić Germanię uderzeniem przez Mor...
• 2024-07-06 19:45:33
O tym, że zmienne w czasie pole elektryczne jest źródłem pola magnetycznego, napisał ...
• 2024-06-27 07:25:33