Otrzymywanie alkenów

Istnieje szereg metod otrzymywania alkenów, zarówno przemysłowych, jak i laboratoryjnych, wykorzystujących zróżnicowane substraty. Metody przemysłowe wykorzystują jako substraty masowo dostępne węglowodory nasycone  (alkany), pochodzące z destylacji ropy naftowej i dają w efekcie na ogół mieszaniny związków nienasyconych. Metody laboratoryjne wykorzystują zdecydowanie szerszą gamę substratów (halogenki alkilowe, alkohole, alkiny czy związki karbonylowe) i pozwalają na uzyskanie produktów o bardziej złożonej strukturze, są jednak ograniczone przez dostępność substratów i koszty.

Metody przemysłowe

Przemysłowo, alkeny otrzymuje się z węglowodorów nasyconych w procesach krakingu i katalitycznego odwodornienia. W procesie krakingu, pod wpływem katalizatora oraz podwyższonej temperatury, łańcuchy alkanowe rozszczepiane są na krótsze fragmenty, zawierające wiązania podwójne. Katalityczne odwodornienie (reforming) jest procesem w którym pod wpływem temperatury i odpowiedniego katalizatora,cząsteczka alkanu traci dwa atomy wodoru, wskutek czego powstaje wiązanie podwójne.

Metody laboratoryjne

Najważniejszą grupą reakcji pozwalających na otrzymanie alkenów jest eliminacja. Eliminacji mogą ulegać alkohole, halogenki alkilowe lub rzadziej – aminy. W przypadku alkoholi, eliminacji ulega cząsteczka wody, reakcja zachodzi w środowisku mocnego kwasu, np. H3PO4 lub H2SO4, który poprzez przyłączenie protonu do grupy hydroksylowej, ułatwia jej oderwanie od cząsteczki. Przykładową reakcję eliminacji H2O przedstawiono na rysunku poniżej.

eliminacja wody z alkoholu

Kolejnym typem eliminacji pozwalającej na uzyskanie alkenów, jest eliminacja HX z halogenków alkilowych. Zachodzi ona pod wpływem silnych zasad (np. anionów alkoholanowych), które są w stanie oderwać proton od atomu węgla sąsiadującego z atomem do którego przyłączony jest atom fluorowca. Przykładową reakcję eliminacji HX przedstawiono na rysunku poniżej.

eliminacja HCl

Kolejnym ważnym sposobem otrzymywania alkinów w laboratorium jest częściowe uwodornienie alkinów. W reakcji tej wykorzystywany jest tak zwany katalizator Lindlara – metaliczny pallad osadzony na węglu aktywnym, siarczanie baru lub węglanie wapnia, „zatrutym” ołowiem w celu obniżenia aktywności katalizatora. Reakcja ta zachodzi według schematu na rysunku poniżej.

 redukcja alkinów na katalizatorze Lindlara

Alkany można również otrzymać ze związków karbonylowych (aldehydów i ketonów) w reakcji Wittiga. Do przeprowadzenia tej reakcji niezbędne są związki fosforoorganiczne ylidy. W cząsteczce lidu, atom fosforu połączony jest wiązaniem podwójnym z atomem węgla. Reakcja Wittiga przedstawiona jest poniżej.

Polecamy również:

  • Wiązanie podwójne – izomeria E /Z

    W przypadku wiązań podwójnych, mamy do czynienia ze specyficznym rodzajem izomerii przestrzennej: izomerią E/Z. Izomery E/Z różnią się wzajemnym położeniem „ważniejszych” podstawników przy obydwu końcach wiązania podwójnego: w izomerze Z, podstawniki te leżą... Więcej »

  • Reakcje alkenów

    W odróżnieniu od stosunkowo biernych chemicznie węglowodorów nasyconych, alkeny ulegają większej liczbie reakcji. Wśród nich można wyróżnić trzy ważne grupy: addycję elektrofilową do wiązania podwójnego, reakcje utleniania-redukcji oraz reakcje polimeryzacji. Więcej »

  • Zastosowanie alkenów

    Alkeny znajdują szereg zastosowań w przemyśle i laboratoriach chemicznych. Najpowszechniejszym zastosowaniem alkenów jest synteza polimerów. Z alkenowych monomerów otrzymywane są najpowszechniejsze dziś polimery: polietylen (PE), polipropylen(PP), polistyren (styropian), poli(chlorek winylu)... Więcej »

Komentarze (0)
Wynik działania 4 + 3 =
Ostatnio komentowane
jd
dzebac diza • 2021-03-04 10:54:45
jak już to Majestat Udręki
Melcia321 • 2021-03-04 08:04:27
dostałam przez to jedynke
Kwiatek928 • 2021-03-02 20:49:03
nawet spoko
ja • 2021-03-02 19:05:24
Super!!!
Zanetttt___tt • 2021-03-02 07:12:41