Alkeny – nazewnictwo, wzory strukturalne, właściwości, zadania

Alkeny - właściwości

Alkeny to węglowodory nienasycone, zawierające w swojej strukturze jedno lub więcej podwójne wiązanie węgiel-węgiel. Łańcuchowe alkeny, zawierające jedno wiązanie podwójne, podobnie jak alkany, tworzą szereg homologiczny, w którym kolejne elementy tworzy się przez dodanie jednej grupy \(-CH_2- \)do łańcucha poprzedniego alkenu. Wzory sumaryczne jednonienasyconych łańcuchowych alkenów można opisać wzorem ogólnym \(C_nH_{2n\). Najprostszym alkenem jest eten (etylen), zawierający dwa atomy węgla połączone wiązaniem podwójnym.

Pod względem właściwości fizycznych, alkeny nie różnią się znacznie od alkanów. Pierwsze alkeny w szeregu homologicznym (eten, propen, buten) są gazami, kolejne alkeny, zawierające do około 16 atomów węgla są ciekłe, dalsze – są ciałami stałymi. Podobnie jak alkany, alkeny są niepolarne i nie mieszają się z wodą. Obecność wiązań podwójnych w alkenach przynosi natomiast znaczącą różnicę w reaktywności chemicznej: alkeny ulegają znacznie większej liczbie reakcji chemicznych, w warunkach dużo łagodniejszych niż alkany. Reakcje alkanów opisane są w dalszych tematach.

Alkeny - nazewnictwo, wzory strukturalne

Alkeny nazywamy podobnie do alkanów, z tą jednak różnicą, że do rdzenia zależnego od liczby atomów węgla w głównym łańcuchu dodajemy końcówkę –en (zamiast –an w alkanach), a także liczbę informującą przy którym atomie węgla położone jest wiązanie podwójne, np. węglowodór opisany wzorem \(H_2C=CHCH_2CH_2CH_3\) to pent-1-en. Liczbę określającą położenie wiązania podwójnego możemy wstawiać przed końcówką –en oznaczającą obecność wiązania podwójnego w cząsteczce (tak jak we wcześniejszym przykładzie lub przed nazwą związku, np. 1-penten. Alkeny zawierające więcej niż jedno wiązanie podwójne nazywamy, wstawiając przedrostek mówiący o liczbie wiązań przed końcówkę –en, dla dwóch wiązań –dien, dla trzech –trien, -tetraen dla czterech i tak dalej. Oczywiście odpowiednio dodajemy liczby określające położenie każdego z wiązań podwójnych. Atomy węgla w łańcuchu numerujemy kolejno, tak, aby liczby określające położenie wiązań podwójnych były jak najniższe. Alkeny o rozgałęzionym łańcuchu nazywamy analogicznie do alkanów. W tabeli poniżej, przedstawione są wzory i nazwy najprostszych alkenów.

Liczba wiązań podwójnych	Liczba atomów węgla	Wzór	Nazwa
1	2	\(H_2C=CH_2\)	Eten (etylen)
	3	\(H_2C=CHCH_3\)	Propen
	4	\(H_2C=CHCH_2CH_3\)	1-buten
		\(H_3CHC=CHCH_3\)	2-buten
	5	\(H_2C=CHCH_2CH_2CH_3\)	1-penten
		\(H_3CHC=CHCH_2CH_3\)	2-penten
2	3	\(H_2C=C=CHCH_3\)	Propadien
	4	\(H_2C=C=CHCH_3\)	1,2-butadien
		\(H_2C=CHHC=CH_2\)	1,3-butadien

 

Alkeny - Liczba wiązań podwójnych i stopień nienasycenia

Znając wzór sumaryczny węglowodoru, możemy określić dla niego tzw. Stopień nienasycenia, czyli ilość wiązań wielokrotnych (lub pierścieni) w cząsteczce. Dla węglowodorów, nie zawierających atomów innych niż węgiel i wodór, można go obliczyć według wzoru (1).

\(S = 1 + \frac{1}{2} \cdot (2 \cdot n_C-n_H) (1),\)

Gdzie \(n_C\) – liczba atomów węgla w cząsteczce, a \(n_H \)– liczba atomów wodoru

Na przykład, 1,3-butadien ma wzór sumaryczny \(C_4H_6\), więc stopień nienasycenia wynosi

\(S=1 + \frac{1}{2} \cdot (2 \cdot 4 -6) = 1+1 = 2\)

Odpowiada to liczbie wiązań podwójnych w cząsteczce. Obecność jednego wiązania podwójnego zwiększa stopień nienasycenia o 1, natomiast obecność 1 wiązania potrójnego, zwiększa stopień nienasycenia o 2. Związek chemiczny zawierający jeden układ pierścieniowy również ma o 1 wyższy stopień nienasycenia.

Alkeny - zadania

1. Czy związek o wzorze \(C_6H_{10}\) może być cyklicznym dienem? Odpowiedz na podstawie obliczonego stopnia nienasycenia.
2. Narysuj wzór strukturalny 2,2,3-trimetylo-4-heksenu oraz wzory dwóch jego izomerów konstytucyjnych.
3. Ile wiązań podwójnych zawiera 1,3,5,7-oktatetraen?