Alkeny – nazewnictwo, wzory strukturalne, właściwości, zadania

Alkeny - właściwości

Alkeny to węglowodory nienasycone, zawierające w swojej strukturze jedno lub więcej podwójne wiązanie węgiel-węgiel. Łańcuchowe alkeny, zawierające jedno wiązanie podwójne, podobnie jak alkany, tworzą szereg homologiczny, w którym kolejne elementy tworzy się przez dodanie jednej grupy -CH_2- do łańcucha poprzedniego alkenu. Wzory sumaryczne jednonienasyconych łańcuchowych alkenów można opisać wzorem ogólnym C_nH_{2n. Najprostszym alkenem jest eten (etylen), zawierający dwa atomy węgla połączone wiązaniem podwójnym.

Pod względem właściwości fizycznych, alkeny nie różnią się znacznie od alkanów. Pierwsze alkeny w szeregu homologicznym (eten, propen, buten) są gazami, kolejne alkeny, zawierające do około 16 atomów węgla są ciekłe, dalsze – są ciałami stałymi. Podobnie jak alkany, alkeny są niepolarne i nie mieszają się z wodą. Obecność wiązań podwójnych w alkenach przynosi natomiast znaczącą różnicę w reaktywności chemicznej: alkeny ulegają znacznie większej liczbie reakcji chemicznych, w warunkach dużo łagodniejszych niż alkany. Reakcje alkanów opisane są w dalszych tematach.

Alkeny - nazewnictwo, wzory strukturalne

Alkeny nazywamy podobnie do alkanów, z tą jednak różnicą, że do rdzenia zależnego od liczby atomów węgla w głównym łańcuchu dodajemy końcówkę –en (zamiast –an w alkanach), a także liczbę informującą przy którym atomie węgla położone jest wiązanie podwójne, np. węglowodór opisany wzorem H_2C=CHCH_2CH_2CH_3 to pent-1-en. Liczbę określającą położenie wiązania podwójnego możemy wstawiać przed końcówką –en oznaczającą obecność wiązania podwójnego w cząsteczce (tak jak we wcześniejszym przykładzie lub przed nazwą związku, np. 1-penten. Alkeny zawierające więcej niż jedno wiązanie podwójne nazywamy, wstawiając przedrostek mówiący o liczbie wiązań przed końcówkę –en, dla dwóch wiązań –dien, dla trzech –trien, -tetraen dla czterech i tak dalej. Oczywiście odpowiednio dodajemy liczby określające położenie każdego z wiązań podwójnych. Atomy węgla w łańcuchu numerujemy kolejno, tak, aby liczby określające położenie wiązań podwójnych były jak najniższe. Alkeny o rozgałęzionym łańcuchu nazywamy analogicznie do alkanów. W tabeli poniżej, przedstawione są wzory i nazwy najprostszych alkenów.

Liczba wiązań podwójnych

Liczba atomów węgla

Wzór

Nazwa

1

2

H_2C=CH_2

Eten (etylen)

3

H_2C=CHCH_3

Propen

4

H_2C=CHCH_2CH_3

1-buten

H_3CHC=CHCH_3

2-buten

5

H_2C=CHCH_2CH_2CH_3

1-penten

H_3CHC=CHCH_2CH_3

2-penten

2

3

H_2C=C=CHCH_3

Propadien

4

H_2C=C=CHCH_3

1,2-butadien

H_2C=CHHC=CH_2

1,3-butadien


 

Alkeny - Liczba wiązań podwójnych i stopień nienasycenia

Znając wzór sumaryczny węglowodoru, możemy określić dla niego tzw. Stopień nienasycenia, czyli ilość wiązań wielokrotnych (lub pierścieni) w cząsteczce. Dla węglowodorów, nie zawierających atomów innych niż węgiel i wodór, można go obliczyć według wzoru (1).

S = 1 + \frac{1}{2} \cdot (2 \cdot n_C-n_H) (1),

Gdzie n_C – liczba atomów węgla w cząsteczce, a n_H – liczba atomów wodoru

Na przykład, 1,3-butadien ma wzór sumaryczny C_4H_6, więc stopień nienasycenia wynosi

S=1 + \frac{1}{2} \cdot (2 \cdot 4 -6) = 1+1 = 2

Odpowiada to liczbie wiązań podwójnych w cząsteczce. Obecność jednego wiązania podwójnego zwiększa stopień nienasycenia o 1, natomiast obecność 1 wiązania potrójnego, zwiększa stopień nienasycenia o 2. Związek chemiczny zawierający jeden układ pierścieniowy również ma o 1 wyższy stopień nienasycenia.

Alkeny - zadania

  1. Czy związek o wzorze C_6H_{10} może być cyklicznym dienem? Odpowiedz na podstawie obliczonego stopnia nienasycenia.
  2. Narysuj wzór strukturalny 2,2,3-trimetylo-4-heksenu oraz wzory dwóch jego izomerów konstytucyjnych.
  3. Ile wiązań podwójnych zawiera 1,3,5,7-oktatetraen?

 

Polecamy również:

  • Wiązanie podwójne – izomeria E /Z

    W przypadku wiązań podwójnych, mamy do czynienia ze specyficznym rodzajem izomerii przestrzennej: izomerią E/Z. Izomery E/Z różnią się wzajemnym położeniem „ważniejszych” podstawników przy obydwu końcach wiązania podwójnego: w izomerze Z, podstawniki te leżą... Więcej »

  • Otrzymywanie alkenów

    Istnieje szereg metod otrzymywania alkenów, zarówno przemysłowych, jak i laboratoryjnych, wykorzystujących zróżnicowane substraty. Metody przemysłowe wykorzystują jako substraty masowo dostępne węglowodory nasycone  (alkany), pochodzące z destylacji ropy naftowej i dają w efekcie na... Więcej »

  • Reakcje alkenów

    W odróżnieniu od stosunkowo biernych chemicznie węglowodorów nasyconych, alkeny ulegają większej liczbie reakcji. Wśród nich można wyróżnić trzy ważne grupy: addycję elektrofilową do wiązania podwójnego, reakcje utleniania-redukcji oraz reakcje polimeryzacji. Więcej »

  • Zastosowanie alkenów

    Alkeny znajdują szereg zastosowań w przemyśle i laboratoriach chemicznych. Najpowszechniejszym zastosowaniem alkenów jest synteza polimerów. Z alkenowych monomerów otrzymywane są najpowszechniejsze dziś polimery: polietylen (PE), polipropylen(PP), polistyren (styropian), poli(chlorek winylu)... Więcej »

Komentarze (0)
Wynik działania 4 + 3 =
Ostatnio komentowane
.
• 2024-04-20 13:13:09
bez marii bylby nikim, bez pozdra
• 2024-04-18 17:47:36
walter white heisenberg?
• 2024-04-18 17:47:07
walter white?
• 2024-04-18 17:46:34
bARDZO FAJY TEKST! POWIEM SZCZERZE, ŻE MIAŁEM WZWÓD W TEMACIE PANIEN pOCKICH, ZWŁasza ...
• 2024-04-18 14:07:19