Wiązanie podwójne – izomeria E /Z

W przypadku wiązań podwójnych, mamy do czynienia ze specyficznym rodzajem izomerii przestrzennej: izomerią E/Z. Izomery E/Z różnią się wzajemnym położeniem „ważniejszych” podstawników przy obydwu końcach wiązania podwójnego: w izomerze Z, podstawniki te leżą „obok” siebie (niem. Zusammen – razem), natomiast w izomerze E – podstawniki leżą „po przeciwległych stronach” wiązania (niem. Entgegen – osobno). Izomeria E/Z może występować dla wiązań podwójnych, które posiadają dwa różne podstawniki po każdej stronie wiązania podwójnego. „Ważność” podstawników ustalana jest na podstawie reguł Cahna-Ingolda-Preloga, tak samo jak w przypadku określania konfiguracji absolutnej centrów stereogenicznych (asymetrychych atomów węgla) – patrz temat „Chiralność i izomeria przestrzenna alkanów”. Sposób wyznaczania konfiguracji E/Z ilustruje poniższy rysunek.

 Alkeny- określanie konfiguracji E/Z

Reguły Cahna-Ingolda – przypomnienie

Ustalając „starszeństwo” podstawników według reguł Cahna-Ingolda –Preloga, porównujemy liczby atomowe pierwszych atomów w rozważanych podstawnikach. Pierwszeństwo ma ten o wyższej liczbie atomowej. Jeżeli liczby atomowe pierwszych atomów w obydwu podstawnikach są takie same, porównujemy kolejne atomy. Jeżeli atom A połączony jest z atomem B wiązaniem podwójnym lub potrójnym, traktujemy go tak, jakby był połączony z trzema atomami rodzaju B (czyli np. z dowma atomami węgla, dla podwójnego wiązania węgiel- węgiel).

Izomeria cis/trans

Międzynarodowa Unia Chemii Czystej i Stosowanej (IUPAC) zaleca stosowanie nazewnictwa E/Z do określania konfiguracji podstawników przy wiązaniach podwójnych (ten system odnosi się specyficznie do wiązań podwójnych i pozwala na jednoznaczne określenie struktury), jednak w nazewnictwie tradycyjnym, funkcjonuje również nomenklatura cis/trans. W przypadku nomenklatury cis/trans, rozważamy nie podstawniki ważniejsze według reguł Cahna-Ingolda-Preloga, ale te, które są fragmentami głównego łańcucha w szkielecie węglowym cząsteczki. I nazywamy izomery odpowiednio: cis, kiedy podstawniki te leżą „po jednej stronie” wiązania podwójnego i trans,kiedy leżą one „po przeciwnych stronach”. Różnice między nomenklaturą cis/trans a nomenklaturą E/Z ilustruje rysunek poniżej.

Polecamy również:

  • Otrzymywanie alkenów

    Istnieje szereg metod otrzymywania alkenów, zarówno przemysłowych, jak i laboratoryjnych, wykorzystujących zróżnicowane substraty. Metody przemysłowe wykorzystują jako substraty masowo dostępne węglowodory nasycone  (alkany), pochodzące z destylacji ropy naftowej i dają w efekcie na... Więcej »

  • Reakcje alkenów

    W odróżnieniu od stosunkowo biernych chemicznie węglowodorów nasyconych, alkeny ulegają większej liczbie reakcji. Wśród nich można wyróżnić trzy ważne grupy: addycję elektrofilową do wiązania podwójnego, reakcje utleniania-redukcji oraz reakcje polimeryzacji. Więcej »

  • Zastosowanie alkenów

    Alkeny znajdują szereg zastosowań w przemyśle i laboratoriach chemicznych. Najpowszechniejszym zastosowaniem alkenów jest synteza polimerów. Z alkenowych monomerów otrzymywane są najpowszechniejsze dziś polimery: polietylen (PE), polipropylen(PP), polistyren (styropian), poli(chlorek winylu)... Więcej »

Komentarze (0)
Wynik działania 5 + 2 =
Ostatnio komentowane
git k
kkkkkkkkkkkkkkkkkkkkkkkkkkkkkkkkkkkkkkkkkkkkkkkkkkkkkkkkkkkkkkkkkk • 2021-05-14 20:27:26
Dziękuje
Zuza • 2021-05-14 15:53:42
JD
JD • 2021-05-14 14:44:06
k
k • 2021-05-14 10:37:06
Nie opisali różnic mitologi greckiej a rzymskiej.
Uczennica • 2021-05-14 06:23:31