Rezonans chemiczny (mezomeria) – definicja, właściwości
Pojęcie mezomerii wprowadził C. K Ingold. Istnieje wiele cząsteczek, których nie da się zapisać przy pomocy jednego wzoru strukturalnego. Mezomeria jest to kilka struktur (zgodnie z zasadmi Lewisa i Kossela) tego samego związku. W rzeczywistości żaden z mezomerów nie istnieje natomiast wzory wyrażają graniczne struktury w obrebie których elektrony są rozproszone, rezonans między poszczególnymi strukturami to nie są szybkie oscylacje. Ważne jest aby zdawać sobie sprawę, że mezomeria nie jest rodzajem izomerii.
Rezonans chemiczny (mezomeria) – przykłady
Najbardziej zanymi strukturami mezomerycznymi są wzory benzenu wg. Kekulego.
Wzór taki chociaż nie oddaje rzeczywistej struktury benzenu (zdelokalizowanych elektronów) jest często stosowany ponieważ pozwala napisać mechanizm reakcji.
Kolejnym przykladem rezonansu między równowaznymi strukturami jest strukturalny wzór anionu węglanowego.
Doświadczalnie wykazano, że wszystkie trzy długości wiązań w węgiel tlen są takie same, mówimy tutaj o rezonansie i zaznaczamy to za pomocą strałek z dwoma grotami.
Istnieje teakże zjawisko rezonansu w cząsteczkach, które nie są równoważne ale wyglądają jednakowo prawdopodobnie, przykładem jest tlenek azotu (1),
(2) lub ozon
(3).
1).
2).
3).
Oprócz wymienionych cząsteczk warto wspomnieć o rezonansie w związkach aromatycznych takich jak antracen, pirol, tiofen, naftalen, pirydyna, czy tlenkau siarki .