Budowa aminokwasów i właściwości aminokwasów

Budowa aminokwasów

Aminokwasy to organiczne związki chemiczne zawierające dwie grupy: aminową (-NH₂) i karboksylową (-COOH), które przyłączone są do centralnie położonego atomu węgla wiązaniami kowalencyjnymi. Grupa aminowa ma charakter zasadowy (może przyłączyć kation wodorowy H⁺), a grupa karboksylowa ma charakter kwasowy (może odszczepić kation wodorowy H⁺). Do atomu węgla przyłączony jest także atom wodoru i charakterystyczny podstawnik (łańcuch boczny aminokwasu), który określany jest umownie jako R.

Schemat budowy alfa-aminokwasu

Właściwości aminokwasów

W roztworach wodnych aminokwasy występują w formie jonów (na skutek przegrupowania protonu z grupy COOH na NH2). W zależności od pH aminokwasy mogą mieć charakter kwasowy lub zasadowy, są wiec związkami amfoterycznymi.

Klasyfikacja aminokwasów ze względu na:

1. Charakter chemiczny (odczyn):
• obojętne (aminokwas nie posiada dodatkowych grup aminowych ani karboksylowych np. glicyna, alanina)
• kwasowe (aminokwas posiada dodatkowe grupy karboksylowe np. kwas asparaginowy, kwas glutaminowy)
• zasadowe (aminokwas posiada dodatkowe grupy aminowe np. lizyna, arginina, histydyna)

2. Rodzaj podstawnika:
• łańcuchowe (np. glicyna, alanina, walina)
• pierścieniowe (np. fenyloalanina, tyrozyna, tryptofan)

3. Charakter podstawnika:
• polarne (np. seryna, treonina)
• niepolarne (np. alanina, glicyna)

4. Miejsce syntezy:
• egzogenne (aminokwasy, których organizm człowieka nie potrafi syntezować)
• endogenne (aminokwasy, które mogą być wytwarzane przez organizm człowieka)

W przyrodzie występuje ok. 150 rodzajów aminokwasów. Tylko 20 spośród nich powszechnie występuje w białkach (nazywamy je aminokwasami białkowymi)

Tworzenie wiązanie peptydowego:

Wiązanie peptydowe typu kowalencyjnego powstaje poprzez połączenie grupy karboksylowej jednego aminokwasu z grupą aminową drugiego aminokwasu (węgiel grupy COOH łączy się z azotem grupy NH₂) z równoczesnym odłączeniem cząsteczki wody.
Rysunek
Wiązanie peptydowe pozwala na tworzenie łańcuchów peptydowych o długości od kilku do nawet tysięcy aminokwasów. Na tej podstawie wyróżnić możemy oligopeptydy (do 20 aminokwasów), polipeptydy (od 21 do 100 aminokwasów), białka (powyżej 100 aminokwasów).

Kondensacja aminokwasów - tworzenie wiązania peptydowego