Karbokationy
Karbokationy to nietrwałe, reaktywne jony, które zawierają atom węgla obdarzony ładunkiem dodatnim. Tylko nieliczne karbokationy są na tyle stabilne, ze możliwa jest ich izolacja. Karbokationy powstają jako produkty pośrednie w reakcjach substytucji nukleofilowej biegnących według mechanizmu SN1, aby bardzo szybko zareagować z cząsteczką nukleofila, dając produkt reakcji. Atom węgla obdarzony ładunkiem dodatnim w karbokationie ma hybrydyzację \(sp^2\); trzy podstawniki rozmieszczone są w płaszczyźnie (kąty pomiedzy nimi wynoszą po 120 stopni), natomiast pusty orbital p jest do niej prostopadły. Wyróżniamy 3 podstawowe rodzaje karbokationów, ze względu na rządowość (stopień podstawienia) atomu węgla: pierwszorzędowe – 1 atom węgla przyłączony bezpośrednio to atomu z ładunkiem dodatnim, drugorzędowe – dwa atomy węgla oraz trzeciorzędowe – trzy atomy węgla. Rzędowość karbokationu wpływa na jego trwałość.
Karbokationy- trwałość
Trwałość karbokationów rośnie wraz z ich rzędowością: karbokationy pierwszorzędowe są nietrwałe, trwalsze od nich są karbokationy drugorzędowe, a kationy trzeciorzędowe są zasadniczo najtrwalsze. Na trwałość karbokationu mogą wpływać jeszcze inne zjawiska, np. stabilizacja przez delokalizację (rezonans) lub przez obecność elektroujemnego atomu. Przykłady kationów stabilizowanych przez delokalizację to kation benzylowy, \(C_6H_6CH_2^+\) i kation allilowy, \(CH_2=CH_2CH_2^+\), natomiast przykładem karbokationu stabilizowanego przez obecność elektroujemnego atomu jest kation metoksymetylowy, \(CH_3OCH_2^+\). Wzory tych karbokationów oraz przykłady kationów pierwszo-, drugo-, i trzeciorzędowych przedstawione są na rysunku poniżej.
Karbokationy- reakcje
Karbokationy, są bardzo często produktem pośrednim w reakcji substytucji nukleofilowej mechanizmu \(S_N1\). Reagują bardzo szybko z nukleofilami typu \(OH ^{-} \) czy \(Cl ^{-} \). Dokładnie mechanizm został omówiony w temacie substytucja nukleofilowa.