Karbokationy – trwałość, reakcje

Karbokationy

Karbokationy to nietrwałe, reaktywne jony, które zawierają atom węgla obdarzony ładunkiem dodatnim. Tylko nieliczne karbokationy są na tyle stabilne, ze możliwa jest ich izolacja. Karbokationy powstają jako produkty pośrednie w reakcjach substytucji nukleofilowej biegnących według mechanizmu SN1, aby bardzo szybko zareagować z cząsteczką nukleofila, dając produkt reakcji. Atom węgla obdarzony ładunkiem dodatnim w karbokationie ma hybrydyzację sp^2; trzy podstawniki rozmieszczone są w płaszczyźnie (kąty pomiedzy nimi wynoszą po 120 stopni), natomiast pusty orbital p jest do niej prostopadły. Wyróżniamy 3 podstawowe rodzaje karbokationów, ze względu na rządowość (stopień podstawienia) atomu węgla: pierwszorzędowe – 1 atom węgla przyłączony bezpośrednio to atomu z ładunkiem dodatnim, drugorzędowe – dwa atomy węgla oraz trzeciorzędowe – trzy atomy węgla. Rzędowość karbokationu wpływa na jego trwałość.

Karbokationy- trwałość

Trwałość karbokationów rośnie wraz z ich rzędowością: karbokationy pierwszorzędowe są nietrwałe, trwalsze od nich są karbokationy drugorzędowe, a kationy trzeciorzędowe są zasadniczo najtrwalsze. Na trwałość karbokationu mogą wpływać jeszcze inne zjawiska, np. stabilizacja przez delokalizację (rezonans) lub przez obecność elektroujemnego atomu. Przykłady kationów stabilizowanych przez delokalizację to kation benzylowy, C_6H_6CH_2^+ i kation allilowy, CH_2=CH_2CH_2^+, natomiast przykładem karbokationu stabilizowanego przez obecność elektroujemnego atomu jest kation metoksymetylowy, CH_3OCH_2^+. Wzory tych karbokationów oraz przykłady kationów pierwszo-, drugo-, i trzeciorzędowych przedstawione są na rysunku poniżej.

karbokationy

Karbokationy- reakcje

Karbokationy, są bardzo często produktem pośrednim w reakcji substytucji nukleofilowej mechanizmu S_N1. Reagują bardzo szybko z nukleofilami typu OH ^{-}  czy Cl ^{-} . Dokładnie mechanizm został omówiony w temacie substytucja nukleofilowa.

Polecamy również:

  • Halogenki alkilowe – otrzymywanie

    Halogenki alkilowe otrzymać można z różnego rodzaju substratów: z węglowodorów nasyconych (alkanów), poprzez substytucję rodnikową, z węglowodorów nienasyconych, poprzez addycję HX lub X2 do wiązań wielokrotnych, z alkoholi, w reakcji substytucji nukleofilowej. Więcej »

  • Substytucja nukleofilowa

    Podstawowym typem reakcji, jakim ulegają halogenki alkilowe jest substytucja nukleofilowa. W reakcjach substytucji nukleofilowej, atom fluorowca ulega podstawieniu (substytucji) innym atomem lub grupą o charakterze nukleofilowym (nukleofilem). Nukleofil to atom, cząsteczka lub jon posiadający wolną parę... Więcej »

  • Reakcje halogenków alkilowych

    Wiązanie pomiędzy węglem a fluorowcem w fluorowcoalkinach jest podatne na rozerwanie, dlatego związki te ulegają reakcjom podstawienia i eliminacji. Fluorowiec może zostać podstawiony grupą hydroksylową, w wyniku czego powstaje alkohol. Atom halogenku można podstawić również grupą aminową lub nitrową. W... Więcej »

Komentarze (0)
Wynik działania 3 + 4 =
Ostatnio komentowane
I cóż miał rację Marek Aureliusz który chciał podbić Germanię uderzeniem przez Mor...
• 2024-07-06 19:45:33
"Treść wiersza bezpośrednio nawiązuje też do istniejących wówczas, tajnych układó...
• 2024-07-02 05:43:44
O tym, że zmienne w czasie pole elektryczne jest źródłem pola magnetycznego, napisał ...
• 2024-06-27 07:25:33
ok
• 2024-06-05 13:52:17
nadal nie umiem tego napisać
• 2024-06-04 10:48:42