Reakcje alkinów

Reaktywność chemiczna alkinów jest podobna do reaktywności alkenów: ulegają one reakcjom addycji elektrofilowej, utlenia niania-redukcji, a także polimeryzacji. Terminalne alkiny, w odróżnieniu od podobnych alkenów, ulegają reakcji z bardzo silnymi zasadami (np. amidek sodu, NaNH_2), w której oderwaniu ulega atom wodoru leżący na końcu łańcucha. Produktem takiej reakcji jest reaktywny anion acetylenkowy, który może reagować z szeregiem różnych związków chemicznych (z estrami,aldehydami i ketonami, epoksydami oraz innymi).

Addycja elektrofilowa do alkinów

Alkiny ulegają addycji elektrofilowej podobnie, jak alkeny, jednak istnieją pewne delikatne różnice w ich reaktywności. W przypadku addycji halogenowodorów (HX), reakcja może zajść dwukrotnie, prowadząc do dihalogenku alkilu, podstawionego na jednym atomie węgla, lub tylko jednokrotnie (w łagodnych warunkach, przy niedomiarze HX), prowadząc do halogenoalkenu. Przykładową reakcję – addycję HCl do prop-1-ynu, przedstawiono na schemacie poniżej.

 reakcja addycji HCl do 1-propynu

Podobnie przebiega reakcja addycji X2 do alkinów. Może ona prowadzić do dihalogenoalkenów lub tetrahalogenoalkanów. Przykład pokazano poniżej.

 addycha chloru do cząsteczki 1-propynu. Tworzenie tetrachloroalkanu

Addycja wody do alkinów nie przebiega dwukrotnie, ponieważ po przyłaczeniu jednej cząsteczki H2O powstaje enol (alkohol zawierający grupę –OH przy wiązaniu podwójnym), który ulega szybkiej przemianie tautomerycznej w keton lub aldehyd. Schemat przedstawiający przykładową reakcję addycji wody przedstawiono poniżej.

 addycja wody do alkinów w środowisku kwaśnym. Tworzenie związków karbonylowych

Utlenianie alkinów

Pod wpływem rozcieńczonych roztworów KMnO_4 w niskiej temperaturze, alkiny mogą ulegać utlenianiu do wicynalnych diketonów (ketonów zawierających dwie grupy karbonylowe przy sąsiadujących atomach węgla). Przykład takiej reakcji pokazany jest na schemacie poniżej.

 utlenianie alkinu do diketonu KMnO4

W wyższych temperaturach, w środowisku kwaśnym, nadmanganian potasu powoduje rozerwanie wiązania potrójnego i powstanie dwóch grup karboksylowych. Jeżeli utlenianiu ulegają terminalne alkiny, jednym z produktów jest dwutlenek węgla (powstaje w efekcie utleniania ostatniego atomu węgla w łańcuchu). Przykład utleniania 1-propynu KMnO_4 w środowisku kwaśnym i wysokiej temperaturze, w którym powstają kwas octowy i CO_2, przedstawiono poniżej.

 rozszczepiające utlenianie propynu KMnO4

Podobnie jak alkeny, alkiny ulegają reakcji ozonolizy. W czasie reakcji powstają ozonki o bardziej skomplikowanej strukturze, a produktem reakcji są dwie cząsteczki kwasów karboksylowych o odpowiedniej strukturze (tak samo jak w przypadku reakcji alkinów z kwaśnym roztworem KMnO_4).

Redukcja (uwodornienie) alkinów

Podobnie, jak alkeny, alkiny mogą ulegać redukcji (uwodornieniu), pod wpływem wodoru i odpowiedniego katalizatora, ale też innych czynników redukujących. Działanie na alkin wodorem w obecności katalizatora takiego jak platyna, nikiel Raney’a, czy pallad na węglu aktywnym, prowadzi do całkowitego uwodornienia – powstaje odpowiedni alkan (węglowodór nasycony).

Polecamy również:

  • Otrzymywanie alkinów

    Najprostszy z alkinów, zawierający 2 atomy węgla etyn (acetylen), otrzymywany jest poprzez częściowe utlenianie gazu ziemnego. Drugi w szeregu alkin – propyn, otrzymywany jest w procesie krakingu wyższych węglowodorów nasyconych. Wyższe alkiny, przemysłowo otrzymywane są z acetylenu, na przykład... Więcej »

  • Zastosowanie alkinów

    Najszersze zastosowanie znajduje najprostszy z alkinów – etyn (acetylen). Jest on szeroko stosowany jako paliwo w spawalnictwie oraz jako substrat do syntezy innych substancji, na skalę zarówno laboratoryjną jak i przemysłową Więcej »

Komentarze (1)
Wynik działania 1 + 2 =
panda
2018-10-02 17:52:47
beznadzieja :)
Ostatnio komentowane
Super pozdrawiam
Marek • 2022-01-18 11:58:05
przeczytałam ziemniaki zamiast ziemianki
twój stary • 2022-01-16 19:26:37
ok
kasia • 2022-01-16 17:06:50
dziekuje
jan usz • 2022-01-16 16:19:55
witam polecam
Zbyszek • 2022-01-16 12:57:10