Na stronie używamy cookies. Korzystanie z witryny oznacza zgodę na ich wykorzystywanie. Szczegóły znajdziesz w Regulaminie.
ZAMKNIJ X

Substytucja elektrofilowa – mechanizm - strona 2

Ostatnio komentowane
kox
marek • 2019-12-07 11:29:34
2222
22 • 2019-12-07 07:47:26
pozdrawiam ciepło z wigilii
kluska a • 2019-12-06 14:12:20
kjj
n • 2019-12-06 12:44:28
Dzk
Serek • 2019-12-05 21:29:59
Autor:
Drukuj
Drukuj
Rozmiar
AAA

mieszaniny nitrującej, składającej się ze stężonych kwasów siarkowego(VI) i azotowego(V) w proporcjach odpowiednich dla danego związku aromatycznego i pożądanej ilości wprowadzanych grup nitrowych. Elektrofilem w reakcji nitrowania jest jon nitroniowy, NO2+, który powstaje na skutek protonowania cząsteczki kwasu azotowego(V) (równanie 1), a następnie odłączenia cząsteczki wody (równanie 2)

H_2SO_4 + HNO_3 \Leftrightarrow HSO_4^- + H_2NO_3^+ (1)

H_2NO_3^+ \Leftrightarrow H_2O + NO_2^+ (2)

Przykładowe reakcje nitrowania przedstawiono na poniższym schemacie. U góry – prostą reakcję pojedynczego nitrowania benzenu, w której powstaje nitrobenzen, na dole reakcję otrzymywania tri nitrotoluenu z toluenu, w której wprowadzone zostają 3 grupy nitrowe.

 nitrowanie

Sulfonowanie to reakcja w której podstawieniu za atom wodoru ulega grupa sulfonowa, -SO_3H. Elektrofilem w tej reakcji jest jon SO_3H^+, który powstaje po przyłaczeniu protonu do cząsteczki tlenku siarki. Proces ten, opisany równianiem (3) zachodzi w oleum (roztworze SO_3 w stężonym H_2SO_4), które jest wykorzystywane w reakcjach sulfonowania. Przykładową reakcję sulfonowania pokazano na schemacie poniżej.

H_2SO_4 + SO_3 \Leftrightarrow  HSO_4^- + SO_3H^+ (3)

 sulfonowanie

Alkilowanie Friedla-Craftsa polega na przyłączeniu podstawnika alkilowego do pierścienia aromatycznego. Elektrofilem w tej reakcji jest

Polecamy również:

  • Wpływ skierowujący podstawników

    Benzen jest symetryczny. 6 atomów wodoru dookoła pierścienia jest równoważnych. Niezależnie od tego, który z nich wymienimy w substytucji elektrofilowej, otrzymamy ten sam związek. Ta sytuacja zmienia się drastycznie po podstawieniu pierwszego atomu. Wtedy sześciokrotna symetria zostaje... Więcej »

Komentarze (0)
4 + 5 =