Na stronie używamy cookies. Korzystanie z witryny oznacza zgodę na ich wykorzystywanie. Szczegóły znajdziesz w Regulaminie.
ZAMKNIJ X

Wpływ skierowujący podstawników

Ostatnio komentowane
głupie do rzeczy na drugi raz
felisityfornow • 2016-12-10 17:19:44
Spoko?
DOWNN • 2016-12-10 15:00:50
Jest ok
Uczeń2002 • 2016-12-10 13:39:29
za trudne do zrozumienia
ola, 12 lat • 2016-12-10 11:51:46
takie se
szpilllla • 2016-12-09 15:16:18
Autor:
Drukuj
Drukuj
Rozmiar
AAA

Wpływ skierowujący podstawników

Benzen jest symetryczny. 6 atomów wodoru dookoła pierścienia jest równoważnych. Niezależnie od tego, który z nich wymienimy w substytucji elektrofilowej, otrzymamy ten sam związek. Ta sytuacja zmienia się drastycznie po podstawieniu pierwszego atomu. Wtedy sześciokrotna symetria zostaje złamana, a dalsze podstawienie może dać różne izomery: 1,2-dwupodstawiony (orto-), 1,3-dwupodstawiony (meta-) i 1,4-dwupodstawiony (para-). Schemat poniżej pokazuje te możliwości na podstawie toluenu (metylobenzenu) i izomerycznych ksylenów (dimetylobenzenów).

 toluen i ksyleny

To, który z izomerów będzie powstawał w przewadze, zależy od rodzaju pierwszego podstawnika. Tę cechę podstawników w układach aromatycznych nazywamy wpływem skierowującym. Pod względem wpływu skierowującego, podstawniki w układach aromatycznych można podzielić na dwie grupy: podstawniki kierujące w pozycje orto- i para- (2- i 4-) oraz podstawniki kierujące w pozycję meta- (3-).

Podstawniki kierujące w pozycje orto- i para-

Kolejny podstawnik w pozycje orto- i para- kierują grupy aktywujące pierścień aromatyczny: hydroksylowa, aminowa, różnego rodzaju grupy alkoksylowe (metoksylowa, etoksylowa itd.), podstawniki węglowodorowe (alkilowe, arylowe),

Polecamy również:

  • Substytucja elektrofilowa – mechanizm

    Substytucja elektrofilowa to najważniejszy rodzaj reakcji, którym ulegają związki aromatyczne. W reakcji substytucji, atom wodoru przy układzie aromatycznym ulega wymianie na fragment o charakterze elektrofilowym. Ogólny mechanizm substytucji pokazany jest na schemacie poniżej: dodatnio naładowany... Więcej »

Komentarze (0)
5 + 1 =