Na stronie używamy cookies. Korzystanie z witryny oznacza zgodę na ich wykorzystywanie. Szczegóły znajdziesz w Regulaminie.
ZAMKNIJ X

Substytucja elektrofilowa – mechanizm

Ostatnio komentowane
Opis bardardzo prosty w pozytywnym znaczeniu i łatwo się go tłumaczy np na angielski ki...
NOEL • 2017-07-27 21:52:43
Co jest przyczyna , ze czastki maja ladunek elektryczny , czy nie jest to podobny mechan...
Le • 2017-07-22 21:28:41
W modelu stardardowym mezo obojetny ( pi ) zbudowany jest z kwarku ( u ) i antykwarku ( u...
Lech Lechman • 2017-07-22 19:28:02
Dlaczego nie ma daty wstawienia komentarza? Manipulacja?
Ciekawski • 2017-07-22 07:43:14
niech twardo sprawuja swoj urzad
kasia • 2017-07-20 17:16:17
Autor:
Drukuj
Drukuj
Rozmiar
AAA

Substytucja elektrofilowa – mechanizm

Substytucja elektrofilowa to najważniejszy rodzaj reakcji, którym ulegają związki aromatyczne. W reakcji substytucji, atom wodoru przy układzie aromatycznym ulega wymianie na fragment o charakterze elektrofilowym. Ogólny mechanizm substytucji pokazany jest na schemacie poniżej: dodatnio naładowany elektrofil przyłącza się do jednego z atomów węgla w układzie aromatycznym, w efekcie powstaje nie-aromatyczny karbokation. Odłączenie protonu od atomu węgla do którego przyłączył się elektrofil pozwala na odtworzenie układu aromatycznego. Wśród reakcji tego typu możemy wymienić: nitrowanie, sulfonowanie, halogenowanie oraz reakcje alkilowania i arylowania Friedla-Craftsa.

mechanizm substytucji elektrofilowej związków aromatycznych

Reakcja halogenowania węglowodorów aromatycznych zachodzi pod wpływem katalizatora, jakim jest kwas Lewisa – ACl_3 w przypadku chlorowania, FeBr_3 w przypadku bromowania. Obecność katalizatora oraz inny mechanizm odróżniają tę reakcję od halogenowania alkanów, które zachodzi rodnikowo, pod wpływem światła UV i bez udziału katalizatora. Przykładową reakcję pokazano na schemacie poniżej.

 chlorowanie benzenu

Nitrowanie węglowodorów aromatycznych polega na podstawieniu w miejsce atomu wodoru grupy nitrowej –NO2. Reakcja ta zachodzi pod wpływem tzw.

Polecamy również:

  • Wpływ skierowujący podstawników

    Benzen jest symetryczny. 6 atomów wodoru dookoła pierścienia jest równoważnych. Niezależnie od tego, który z nich wymienimy w substytucji elektrofilowej, otrzymamy ten sam związek. Ta sytuacja zmienia się drastycznie po podstawieniu pierwszego atomu. Wtedy sześciokrotna symetria zostaje... Więcej »

Komentarze (0)
1 + 4 =