Na stronie używamy cookies. Korzystanie z witryny oznacza zgodę na ich wykorzystywanie. Szczegóły znajdziesz w Regulaminie.
ZAMKNIJ X

Substytucja elektrofilowa – mechanizm

Ostatnio komentowane
Fojoskie
gupi_cfel • 2017-02-27 21:04:25
Fajnie wytłumaczone :)
TROPCIO • 2017-02-27 20:05:32
Spór klasyków z romantykami zapoczątkował Kazimierz Brodziński, a nie Jan Śniadecki....
Natalia • 2017-02-27 19:24:10
przydatne
Driskon • 2017-02-26 19:53:44
po co wy dzielicie artykuły na miliard stron? co to, jeden kB internetu kosztuje tyle co ...
Janusz • 2017-02-26 17:11:04
Autor:
Drukuj
Drukuj
Rozmiar
AAA

Substytucja elektrofilowa – mechanizm

Substytucja elektrofilowa to najważniejszy rodzaj reakcji, którym ulegają związki aromatyczne. W reakcji substytucji, atom wodoru przy układzie aromatycznym ulega wymianie na fragment o charakterze elektrofilowym. Ogólny mechanizm substytucji pokazany jest na schemacie poniżej: dodatnio naładowany elektrofil przyłącza się do jednego z atomów węgla w układzie aromatycznym, w efekcie powstaje nie-aromatyczny karbokation. Odłączenie protonu od atomu węgla do którego przyłączył się elektrofil pozwala na odtworzenie układu aromatycznego. Wśród reakcji tego typu możemy wymienić: nitrowanie, sulfonowanie, halogenowanie oraz reakcje alkilowania i arylowania Friedla-Craftsa.

mechanizm substytucji elektrofilowej związków aromatycznych

Reakcja halogenowania węglowodorów aromatycznych zachodzi pod wpływem katalizatora, jakim jest kwas Lewisa – ACl_3 w przypadku chlorowania, FeBr_3 w przypadku bromowania. Obecność katalizatora oraz inny mechanizm odróżniają tę reakcję od halogenowania alkanów, które zachodzi rodnikowo, pod wpływem światła UV i bez udziału katalizatora. Przykładową reakcję pokazano na schemacie poniżej.

 chlorowanie benzenu

Nitrowanie węglowodorów aromatycznych polega na podstawieniu w miejsce atomu wodoru grupy nitrowej –NO2. Reakcja ta zachodzi pod wpływem tzw.

Polecamy również:

  • Wpływ skierowujący podstawników

    Benzen jest symetryczny. 6 atomów wodoru dookoła pierścienia jest równoważnych. Niezależnie od tego, który z nich wymienimy w substytucji elektrofilowej, otrzymamy ten sam związek. Ta sytuacja zmienia się drastycznie po podstawieniu pierwszego atomu. Wtedy sześciokrotna symetria zostaje... Więcej »

Komentarze (0)
3 + 3 =